2-methylphenyl 4-chlorobenzoate | 6280-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methylphenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: o-tolyl 4-chlorobenzoate；4-chloro-benzoic acid o-tolyl ester；4-Chlor-benzoesaeure-o-tolylester；(2-methylphenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 6280-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: GQZOELHKUYCOKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  405.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl 4-chlorobenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (2-(4-chlorobenzoyloxy)benzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型光化学Wittig反应合成2-芳基/烷基苯并呋喃

  摘要：

  2-芳基/烷基苯并呋喃的合成是在光化学条件下，通过分子内光化学Wittig反应在芳氧基羰基上由容易获得且适当取代的溴化phospho得到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.104
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methylphenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  醛和苯并三唑轻松电合成 N-酰基苯并三唑

  摘要：

  以醛类和苯并三唑为原料，在温和条件下开发了一种电化学合成N-酰基苯并三唑，收率良好至优异。此外，已经实现了醛、苯并三唑和苯酚的一锅反应，在通电/断电组合条件下以中等收率提供酚酯，其中N-酰基苯并三唑作为良性酰化试剂。值得注意的是，该研究提供了环境友好的合成方法，因为不需要超化学计量的危险化学氧化剂，避免了腐蚀性/有毒试剂，并且显着减少了废物产生。电化学合成的关键是邻苯二甲酰亚胺氧化苯并三唑醛加合物N -oxy (PINO)，由N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氧化还原介质生成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153904

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalysed aerobic oxidation of aromatic aldehydes to aryl esters using boronic acids
  作者：Panjab Arde、B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Apurv Saxena、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c1ob06566a

  日期：——

  The organocatalytic behavior of N-heterocyclic carbenes in the aerobic oxidation of aromatic aldehydes to esters with boronic acids has been explored. This transition metal-free protocol allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  研究了N-杂环卡宾在芳香醛与硼酸的好氧氧化为酯反应中的有机催化行为。这种无过渡金属的方法可以在温和的反应条件下以良好的产率获得各种芳族酯。
• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling of Aryl Chlorobenzoates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.3390/molecules25010230

  日期：——

  Aryl benzoates are compounds of high importance in organic synthesis. Herein, we report the iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) Kumada cross-coupling of aryl chlorobenzoates with alkyl Grignard reagents. The method is characterized by the use of environmentally benign and sustainable iron salts for cross-coupling in the catalytic system, employing benign urea ligands in the place of reprotoxic NMP (NMP =

  苯甲酸芳基酯是有机合成中非常重要的化合物。在此，我们报告了铁催化的氯苯甲酸芳基酯与烷基格氏试剂的 C(sp2)–C(sp3) Kumada 交叉偶联。该方法的特点是使用环境友好且可持续的铁盐在催化系统中进行交叉偶联，使用良性尿素配体代替生殖毒性 NMP（NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮）。值得注意的是，在存在水解不稳定且易于亲核加成酚酯 C(酰基)-O 键的情况下实现了交叉偶联的高选择性。该反应提供了获得烷基官能化苯甲酸芳基酯的途径。对各种 O 配位配体的检查表明，尿素配体在促进交叉偶联与酯 C（酰基）-O 键的亲核加成方面具有高活性。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150336908A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Disclosed is a tetrazolinone compound having a high pest control effect and represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 11 each represent a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like; R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, or the like; R 6 represents a C1-C3 alkyl group which may have a halogen atom(s) or the like; R 7 , R 8 , and R 9 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 10 represents a C1-C3 alkyl group or the like; R 12 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like, and R 13 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or the like.

  本发明公开了一种具有高效杀虫作用的四唑烷化合物，其化学式表示为（1）：其中，R1、R2、R3和R11分别代表卤素原子、C1-C6烷基或类似物；R4和R5分别代表氢原子、卤素原子、C1-C3烷基或类似物；R6代表可能带有卤素原子或类似物的C1-C3烷基；R7、R8和R9分别代表氢原子、卤素原子或类似物；R10代表C1-C3烷基或类似物；R12代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基或类似物，R13代表C1-C6烷基、C2-C6烯基或类似物。
• Generation and Radical–Radical Cross-Coupling of Alkenyloxy Radical
  作者：Yunquan Man、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00627

  日期：2024.3.29

  the alkene moiety. The direct radical–radical cross-coupling of O radicals is also challenging (limited to N–O bond formation) because of the lack of suitable persistent radical species. This study demonstrated the feasibility of using Breslow intermediate radical (BIR) as a persistent radical to capture unstable π-conjugated O radicals and allow the C–O radical–radical cross-coupling.

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2940012A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  Disclosed is a tetrazolinone compound having a high pest control effect and represented by the formula (1): wherein R1, R2, R3, and R11 each represent a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like; R4 and R5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, or the like; R6 represents a C1-C3 alkyl group which may have a halogen atom(s) or the like; R7, R8, and R9 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R10 represents a C1-C3 alkyl group or the like; R12 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like, and R13 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or the like.

  本发明公开了一种由式（1）表示的四唑啉酮化合物，该化合物具有很强的虫害防治效果： 其中 R1、R2、R3 和 R11 各自代表卤素原子、C1-C6 烷基或类似物；R4 和 R5 各自代表氢原子、卤素原子、C1-C3 烷基或类似物；R6 代表 C1-C3 烷基，该烷基可带有卤素原子或类似物；R7、R8 和 R9 各自代表氢原子、卤素原子或类似物；R10 代表 C1-C3 烷基或类似物；R12 代表 C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基或类似物，以及 R13 代表 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基或类似物。