1',8,8-trimethyl-7,9-dihydrospiro{chromeno[2,3-d]pyrimidin-5,3'-indoline}-2,2',4,6(1H,3H)tetraone | 1132760-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 1',8,8-trimethyl-7,9-dihydrospiro{chromeno[2,3-d]pyrimidin-5,3'-indoline}-2,2',4,6(1H,3H)tetraone
• 英文别名: 1',8,8-trimethyl-8,9-dihydrospiro[chromeno[2,3-d]-pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4,6(1H,3H,7H)-tetraone；1',8,8-trimethylspiro[7,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indole]-2,2',4,6-tetrone
• CAS: 1132760-03-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 393.399
• InChiKey: HKCJBAVYBSDBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1-甲基靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 L-古洛糖酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1',8,8-trimethyl-7,9-dihydrospiro{chromeno[2,3-d]pyrimidin-5,3'-indoline}-2,2',4,6(1H,3H)tetraone
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖酸水溶液中一锅三组分合成功能化螺硫醇

  摘要：

  描述了一种利用葡糖酸水溶液（GAAS）通过靛红，环己烷-1,3-二酮和巴比妥酸的三组分缩合反应一锅合成官能化螺硫辛醇的通用，有效且绿色的方法。介质和催化剂。反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.081

文献信息

• Alum (KAl(SO4)2·12H2O) Catalyzed Multicomponent Transformation: Simple, Efficient, and Green Route to Synthesis of Functionalized Spiro[chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3′-indoline]-tetraones in Ionic Liquid Media
  作者：Mojtaba Mirhosseini Moghaddam、Ayoob Bazgir、Akhondi Mohammad Mehdi、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201280014

  日期：2012.3

  The combination of isatin, barbituric acid, and cyclohexane‐1,3‐dione derivatives in the presence of alum (KAl(SO4)2·12H2O) as a catalyst for 15 min was found to be a suitable and efficient method for the synthesis of spiro[chromeno[2,3‐d]pyrimidine‐5,3′‐indoline]‐tetraones.

  发现在明矾（KAl（SO 4）2 ·12H 2 O）作为催化剂存在下15分钟将Isatin，巴比妥酸和环己烷-1,3-二酮衍生物组合使用是一种合适且有效的方法螺[ chromeno [2,3 - d ]嘧啶-5,3'-二氢吲哚]-四酮的合成。
• Zinc(II)‐poly(urea‐formaldehyde) supported on magnetic nanoparticles: A hybrid nanocatalyst for green synthesis of spiropyrans, spiroxanthenes, and spiropyrimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Zahra Mousavi

  DOI：10.1002/aoc.5859

  日期：2020.10

  Zinc‐poly(urea‐formaldehyde) supported on magnetic nanoparticles (MNPs@SiO2@PUF@Zn) was successfully used for the synthesis of spirooxindolopyran and spirooxindoloxanthene derivatives in aqueous medium as an environmentally benign condition. High yields, short reaction times, green solvent, reusability without significant reduction in catalytic activity, and simple separation of the catalyst using an external magnet

  将金属离子固定在无机载体上具有非常有趣的生物学，工业和催化应用。在这项研究中，通过将醋酸锌固定在磁性CoFe 2 O 4 @SiO 2上负载的聚脲甲醛表面上，成功制造了CoFe 2 O 4 @SiO 2 @ PUF @ Zn（OAc）2纳米结构。纳米颗粒通过一层一层的组装。杂化纳米颗粒的结构通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体原子发射光谱，振动样品磁力分析，Brunauer-Emmett-Teller表面积分析，扫描进行表征电子显微镜和透射电子显微镜。磁性纳米颗粒（MNPs @ SiO 2）上负载的锌-聚（脲醛）（PUF @ Zn）作为一种环境友好的条件，已成功地用于在水性介质中合成螺并氧杂并吡喃和螺并恶多恶并蒽衍生物。该方法的优点是高收率，较短的反应时间，绿色溶剂，可重用性而不会显着降低催化活性，使用外磁体简单地分离催化剂以及环境相容性。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of Spirooxindole-Pyrimidines Catalyzed by Magnetic Nanoparticle Supported Dodecyl Benzenesulfonic Acid in Aqueous Media
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Zhan-Hui Zhang、Shou-Xin Liu

  DOI：10.1021/co3000264

  日期：2012.5.14

  Dodecyl benzenesulfonic acid functionalized silica-coated magnetic nanoparticles (gamma-Fe2O3@SiO2-DDBSA) were readily prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a library of spirooxindole-pyrimidine derivatives by three-component condensation reaction of barbituric acids, isatins and cyclohexane-1,3-diones. The aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, and high yields make the protocol sustainable and economic.
• One-pot three-component synthesis of functionalized spirooxindoles in gluconic acid aqueous solution
  作者：Rui-Yun Guo、Ping Wang、Guo-Dong Wang、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.081

  日期：2013.2

  A general, efficient, and green method for one-pot synthesis of functionalized spirooxindoles through three-component condensation reaction of isatins, cyclohexane-1,3-diones, and barbituric acids is described employing gluconic acid aqueous solution (GAAS) as a novel reaction medium and catalyst. The reaction medium could be recycled and reused several times without significant loss of its efficiency

  描述了一种利用葡糖酸水溶液（GAAS）通过靛红，环己烷-1,3-二酮和巴比妥酸的三组分缩合反应一锅合成官能化螺硫辛醇的通用，有效且绿色的方法。介质和催化剂。反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。