5-(3-nitrophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione | 1251930-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione
• 英文别名: 5-(3-nitrophenyl)-5,7,8,9-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-trione
• CAS: 1251930-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₆
• 分子量: 355.307
• InChiKey: FFRHINFEZFKEBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1,3-环己二酮 、 间硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Chromeno[2,3-d]pyrimidine-triones Synthesis by a Three-Component Coupling Reaction

  摘要：

  报道了一种简单的一锅法合成新型色氨酸[2,3-d]嘧啶三酮的三组分缩合反应，反应底物为巴比妥酸、醛和环己烯-1,3-二酮，在回流的乙醇中存在对甲苯磺酸(p-TSA)的条件下进行，反应时间为3到10小时。选择了两种环己烯-1,3-二酮、四种巴比妥酸和六种取代醛进行库的验证。该新方法的主要优点包括操作简单、产率良好和易于后续处理的程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.516

文献信息

• Sc(OTf)₃catalysed multicomponent synthesis of chromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidinetriones under solvent-free condition
  作者：Savita Kumari、Dhirendra Kumar、Somaiah Gajaganti、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1560471

  日期：2019.2.1

  Abstract An efficient, simple, and environmentally friendly synthesis of a series of chromeno[2,3-d]pyrimidine-trione derivatives has been accomplished via the three-component reaction of a barbituric acid, dimedone/cyclohexane-1,3-dione, and aromatic aldehydes using Sc(OTf)3 as a recyclable catalyst under solvent-free condition. This method exploits the use of Sc(OTf)3 as a Lewis acid catalyst in

  摘要 通过巴比妥酸、二甲酮/环己烷-1,3-二酮的三组分反应，高效、简单、环保地合成了一系列色基[2,3-d]嘧啶-三酮衍生物，在无溶剂条件下，使用 Sc(OTf)3 作为可回收催化剂的芳香醛。该方法利用 Sc(OTf)3 作为有机合成中的路易斯酸催化剂，并提供许多奖励，例如出色的产品收率和简单的后处理程序。无害的反应条件，以及没有副产品，是该协议的另一个绿色方面。图形概要