(1R,2R)-phosphoric acid diethyl ester 2-ethyl-cyclohept-3-enyl ester | 530128-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-phosphoric acid diethyl ester 2-ethyl-cyclohept-3-enyl ester
• 英文别名: diethyl (1R,2R)-2-ethylcyclohept-3-enyl phosphate；diethyl [(1R,2R)-2-ethylcyclohept-3-en-1-yl] phosphate
• CAS: 530128-94-0
• 化学式: C₁₃H₂₅O₄P
• 分子量: 276.313
• InChiKey: HGJLBQJAHYBHHW-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-phosphoric acid diethyl ester 2-ethyl-cyclohept-3-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2R)-2-ethyl-cyclohept-3-enol (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper Phosphoramidite-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of meso-Cyclic Allylic Bisdiethyl Phosphates

  摘要：

  A highly regio-, diastereo-, and enantioselective desymmetrization of five-, six-, and seven-membered meso-cyclic allylic bis-diethyl phosphates (2a, 2b, and 2c, respectively) was obtained with diethylzinc, using catalytic amounts of [Cu(OTf)](2).C6H6 and phosphoramidite ligands 5. Enantiomeric excesses of up to 87, 94, and >98% were obtained for the addition of diethylzinc to cyclopentene, cyclohexene, and cycloheptene bis-diethyl phosphates, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol035807l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-cyclohept-2-ene-1,4-diol 在 正丁基锂 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (S,S)-C₃₆H₃₀NO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1R,2R)-phosphoric acid diethyl ester 2-ethyl-cyclohept-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的、对映选择性去对称化的内消旋环烯丙基双（磷酸二乙酯）与有机锌试剂

  摘要：

  使用催化量 (10 mol%) 的有机锌试剂开发了五元、六元和七元内消旋、环状烯丙基双（磷酸二乙酯）（3-5）的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性去对称化[Cu(OTf)]2·C6H6 和两种不同类型的手性配体：席夫碱 1 和亚磷酰胺 2。通过配体结构和实验条件的微妙平衡，每种底物都获得了良好到出色的对映选择性。特别是，使用 Et2Zn 的具有配体 1cjo 和 1cjm 的五元环底物 3 获得了高达 88% 的 ee（使用 Me2Zn 时为 94%ee，使用 nBu2Zn 时为 88%ee）。席夫碱配体 1 对六元和七元底物 4 和 5 无效。亚磷酰胺配体 2 的使用为六元环产物 7 提供了高达 94% (Et2Zn) 的 ee，对于七元环产物 8，实际上只有一种对映异构体（ee ≥ 98%，含 Et2Zn）。此外，获得了 conduritol 衍生物 10 的去对称化，ee's 高达

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400757