2-(dimethylaminothiocarbonylthio)cyclohexanone | 23839-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylaminothiocarbonylthio)cyclohexanone
• 英文别名: α-(Dimethylamino-thiocarbonylmercapto)-cyclohexanon；2-(N,N-Dimethyl-thiocarbamoylmercapto)-cyclohexanon；(2-oxocyclohexyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 23839-29-4
• 化学式: C₉H₁₅NOS₂
• 分子量: 217.356
• InChiKey: RIRNIDMOKGSPKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  328.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylaminothiocarbonylthio)cyclohexanone 生成 2-sulfanylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  RUSSELL, G. A.;LAW, W. C.;ZALETA, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 14, 4175-4182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylaminothiocarbonylthio)cyclohexanone 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(dimethylaminothiocarbonylthio)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Organocatalytic α-Sulfenylation of Aldehydes and Ketones with Tetramethylthiuram Disulfide

  摘要：

  直接由吡咯烷催化，通过市售的廉价化学品四甲基秋兰姆二硫化物（thiram）实现醛和酮的α-亚磺酰化反应已有报道。所得二硫代氨基甲酸酯衍生物产率良好至优异（47-98%）。对于α-取代的醛，该方案允许生成四级立体中心。已对α-亚磺酰化羰基化合物的消旋敏感性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258359

文献信息

• Fanghaenel,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 123 - 136
  作者：Fanghaenel,E.

  DOI：——

  日期：——
• Wenschuh, Eberhard; Hesselbarth, Frank, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 133 - 136
  作者：Wenschuh, Eberhard、Hesselbarth, Frank

  DOI：——

  日期：——
• TBD-catalyzed α-sulfenylation of cyclic ketones: desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones
  作者：Belén Poladura、Ángel Martínez-Castañeda、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.124

  日期：2012.8

  A low loading of triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzes the alpha-sulfenylation reaction of ketones employing tetramethylthiuram disulfide (TMTDS) as electrophilic reagent. This methodology is mild, effective and straightforward, rendering the desired products in high yield. Prochiral 4-substituted cyclohexanones can be desymmetrized with remarkable diastereoselectivity following this protocol. The dithiocarbamoyl function was shown to be easily removed upon reduction, affording thiols (1-mercaptan-2-ols). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Organocatalytic α-Sulfenylation of Aldehydes and Ketones with Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Jens Liebich

  DOI：10.1055/s-0030-1258359

  日期：2011.1

  The direct pyrrolidine-catalyzed α-sulfenylation of aldehydes and ketones with the commercially available, very cheap chemical tetramethylthiuram disulfide (thiram) is described. The dithiocarbamoyl derivatives are obtained in good to excellent yields (47-98%). In the case of α-substituted aldehydes the protocol allows the generation of quaternary stereocenters. The sensibility of the α-sulfenylated carbonyl compounds for racemization has been investigated.

  直接由吡咯烷催化，通过市售的廉价化学品四甲基秋兰姆二硫化物（thiram）实现醛和酮的α-亚磺酰化反应已有报道。所得二硫代氨基甲酸酯衍生物产率良好至优异（47-98%）。对于α-取代的醛，该方案允许生成四级立体中心。已对α-亚磺酰化羰基化合物的消旋敏感性进行了研究。
• RUSSELL, G. A.;LAW, W. C.;ZALETA, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 14, 4175-4182
  作者：RUSSELL, G. A.、LAW, W. C.、ZALETA, M.

  DOI：——

  日期：——