N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine | 803712-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine
• 英文别名: (5-bromo-3-methoxy-pyrrol-2-ylidenemethyl)diethyl-amine；(E)-N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine；N-[(5-bromo-3-methoxypyrrol-2-ylidene)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 803712-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂O
• 分子量: 259.146
• InChiKey: KBDKTONRMACOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属和多用途合成路线从硼联吡啶制得天然和合成的金刚玉

  摘要：

  作为细菌生物碱家族的Prodiginines具有许多有趣的生物学活性。已经开发了新的，简明的合成路线，以高收率容易地制备合成的和天然的丙二醛，其使用了BODIPY官能化反应，例如缩合，亲核取代和BF 2脱保护。这种新的无金属合成方法为各种C环功能化的蛋白质打开了大门，其中包括由于其先进的生物活性而无法通过当前的合成方法获得的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02924
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  从海洋细菌中分离出的 Tambjamine MYP1 的 2-(p-Hydroxybenzyl)-prodigiosins、Isoheptylprodigiosin 和几何异构体的总合成和抗疟活性

  摘要：

  已开发出高效、直接的合成路线，首次全合成 2-( p -羟基苄基)-灵菌红素 ( 2 – 5 )、异庚基灵菌红素( 6 ) 和丹巴胺 MYP1 的几何异构体 (( E / Z )- 7 ) . 这些合成路线中涉及的关键步骤是甲氧基-联吡咯-甲醛 (MBC) 和 20 元大环核心的构建以及 MBC 类似物的区域选择性去甲基化。这些新的合成路线使我们能够生成几种天然 prodiginines 24 – 27数量较多。所有合成的天然产物都在低纳摩尔浓度下对一组恶性疟原虫寄生虫表现出有效的无性血液阶段抗疟原虫活性，具有很好的治疗指数。值得注意的是，prodiginines 6和24 - 27提供固化剂的体内功效针对红细胞约氏疟原虫在25毫克/公斤×经由在鼠模型口服途径4天。在用 prodiginines 和 tambjamines 治疗的任何小鼠中均未观察到明显的临床毒性或行为变化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00748

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MOLECULES AS APOPTOSIS INDUCERS<br/>[FR] MOLÉCULES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INDUCTEURS D'APOPTOSE
  申请人：BETA PHARMA CANADA INC

  公开号：WO2013053045A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present document describes novel compounds which may inhibit the activity of anti-apoptotic proteins such as Bcl-2 family protein members, compositions containing the compounds and methods of treating diseases involving a defect in apoptosis, such as, for example, in the treatment of cancer.

  本文件描述了可能抑制抗凋亡蛋白（如Bcl-2家族蛋白成员）活性的新型化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗涉及凋亡缺陷的疾病的方法，例如，例如在癌症治疗中。
• Mitochondrial Impairment by Cyanine-Based Small Molecules Induces Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Sohan Patil、Deepshikha Ghosh、Mithun Radhakrishna、Sudipta Basu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00304

  日期：2020.1.9

  proteins compared to obatoclax (a pan-Bcl-2 inhibitor). These novel small molecules arrested the cell cycle in the G0/G1 phase, cleaved caspase-3/9, and finally prompted late apoptosis. This small molecule-mediated mitochondrial damage induced remarkably high cervical cancer cell death. These unique small molecules can be further explored as chemical biology tools and next-generation organelle-targeted anticancer

  线粒体是细胞的强大力量，由于其参与多种细胞功能，已成为抗癌治疗中非常规的靶标之一。然而，用于癌细胞中选择性线粒体损伤的小分子的发展仍然是有限的，很少被探索。为了解决这个问题，在我们的工作中，我们通过一种简洁的策略合成了一种天然产物，启发了基于花青的3-甲氧基吡咯小分子文库。该策略涉及Vilsmeier和Pd（0）催化的Suzuki交叉偶联反应作为关键步骤。对HeLa宫颈癌细胞中文库成员的筛选揭示了两个新分子，它们位于亚细胞线粒体中并对其造成了破坏。这些小分子干扰抗凋亡蛋白（Bcl-2 / Bcl-xl）和促凋亡蛋白（Bax）产生活性氧（ROS）。分子对接研究表明，与obatoclax（泛Bcl-2抑制剂）相比，两个分子均与Bcl-2蛋白的BH3结构域更紧密地结合。这些新颖的小分子将细胞周期阻滞在G0 / G1期，裂解了caspase-3 / 9，最终提示了晚期细胞凋亡。这种小分子介导的线粒
• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Role and substrate specificity of the Streptomyces coelicolor RedH enzyme in undecylprodiginine biosynthesis
  作者：Stuart W. Haynes、Paulina K. Sydor、Anna E. Stanley、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b801677a

  日期：——

  The function of RedH from Streptomyces coelicolor as an enzyme that catalyses the condensation of 4-methoxy-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehyde (MBC) and 2-undecylpyrrole to form the natural product undecylprodiginine has been experimentally proven, and the substrate specificity of RedH has been probed in vivo by examining its ability to condense chemically-synthesised MBC analogues with 2-undecylpyrrole to afford undecylprodiginine analogues.

  天蓝紫链霉菌（Streptomyces coelicolor）中RedH的功能已被实验证实，它作为一种酶催化4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-醛（MBC）和2-十一烷基吡咯的缩合反应，形成天然产物十一烷基副石蒜碱。通过检测RedH在体内对化学合成的MBC类似物与2-十一烷基吡咯缩合生成十一烷基副石蒜碱类似物的能力，探讨了RedH的底物特异性。
• Stereochemistry and Mechanism of Undecylprodigiosin Oxidative Carbocyclization to Streptorubin B by the Rieske Oxygenase RedG
  作者：David M. Withall、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis

  DOI：10.1021/jacs.5b03994

  日期：2015.6.24

  from C-7' of undecylprodigiosin and that the reaction proceeds with inversion of configuration at C-7'. This contrasts sharply with oxidative heterocyclization reactions catalyzed by other nonheme iron-dependent oxygenase-like enzymes, such as isopenicillin N synthase and clavaminate synthase, which proceed with retention of configuration at the carbon center undergoing functionalization.

  prodiginines 是一组具有 4-甲氧基吡咯基二吡咯亚甲基核心结构的特殊代谢物。链红素 B 是天蓝色链霉菌 A3(2) 和其他放线菌产生的 prodiginine 组的结构显着成员。它是由十一烷基灵菌红素通过由 Rieske 加氧酶样酶 RedG 催化的氧化碳环化而生物合成的。十一烷基灵菌红素衍生自 2-十一烷基吡咯和 4-甲氧基-2, 2'-联吡咯-5-甲醛 (MBC) 的 RedH 催化缩合。为了探究 RedG 催化反应的机制，我们合成了 2-(5-pentoxypentyl)-pyrrole，一种 2-undecylpyrrole 的类似物，在 CC 键形成位点旁边有一个氧原子，并将其与合成 MBC 一起喂入, 表达 redH 和 redG 的 Streptomyces albus。这导致了 6' -十一烷基灵菌红素的氧杂类似物。此外，产生了少量缺乏正戊基的该类似物的衍生物，