1-pentafluorophenyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)diazene | 198975-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-pentafluorophenyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)diazene
• 英文别名: Diazene, (3,4-dimethoxyphenyl)(pentafluorophenyl)-；(3,4-dimethoxyphenyl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)diazene
• CAS: 198975-41-6
• 化学式: C₁₄H₉F₅N₂O₂
• 分子量: 332.23
• InChiKey: BHWGSUSWSXPHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 1-pentafluorophenyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated biphenyls from aromatic arylations with pentafluorobenzenediazonium and related cations. Competition between arylation and azo coupling

  摘要：

  通过催化脱重氮化反应，在含有各种芳香族底物（ArH）及少量碘化盐的乙腈溶液中，五氟苯重氮盐（C6F5N2+BF4–）能够高效生成混合全氟联苯（C6F5–Ar），产率较高。无论是活化的（电子富集的）还是去活化的（电子贫乏的）芳香族化合物，都能通过此方法成功实现五氟苯基化。这种芳基化反应与同种底物的偶氮耦合反应截然不同，后者在无碘催化剂存在下进行，产物为相应重氮烯（C6F5NN–Ar）。碘化物在催化中的作用以及由此过程获得的不同异构产物分布表明，芳基化反应是通过高效的均裂链式过程，经由五氟苯基自由基进行的。由于偶氮耦合涉及电子富集的ArH通过亲电芳香取代反应与C6F5N2+的结合，这两种竞争路径是不同的，且没有共同的反应中间体。

  DOI：

  10.1039/a701745f