2,2,2-Trifluoroethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate | 287931-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoroethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
• 英文别名: N-[dimethylamino(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 287931-20-8
• 化学式: C₆H₁₄F₃N₂O₂P
• 分子量: 234.158
• InChiKey: ZTTYEGAVEWMCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoroethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第1部分。某些氟代烷基磷酰基化合物的合成与反应

  摘要：

  氟代烷基氯氯化物CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2和（R F CH 2 O）2 P（O）Cl（R F = CF 3，C 2 F 5）由三氯氧磷，氟代醇和三乙胺制备，但具有选择性替代是困难的。磷酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）OR（R F = CF 3，C 2 F 5和R = Me，Et，n -Pr，i-Pr）的含量从磷酰氯与醇和三乙胺的反应中分离，产率为38-84％。逆反应的成功，即ROP（O）Cl 2和R F CH 2 OH，取决于R基团（Me，Et）和R F基团（CF 3，C 2 F 5）。磷酸盐在氯仿中不与溴代三甲基硅烷反应。将胺添加到CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl中可得到氨基磷酸酯（RR'N）2 P（O）OCH 2 CF 3或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NRR'（R和R'= H，Me，Et），产率为58-75％。Me

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00248-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 双(二甲胺基)氯酸磷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以50%的产率得到2,2,2-Trifluoroethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第1部分。某些氟代烷基磷酰基化合物的合成与反应

  摘要：

  氟代烷基氯氯化物CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2和（R F CH 2 O）2 P（O）Cl（R F = CF 3，C 2 F 5）由三氯氧磷，氟代醇和三乙胺制备，但具有选择性替代是困难的。磷酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）OR（R F = CF 3，C 2 F 5和R = Me，Et，n -Pr，i-Pr）的含量从磷酰氯与醇和三乙胺的反应中分离，产率为38-84％。逆反应的成功，即ROP（O）Cl 2和R F CH 2 OH，取决于R基团（Me，Et）和R F基团（CF 3，C 2 F 5）。磷酸盐在氯仿中不与溴代三甲基硅烷反应。将胺添加到CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl中可得到氨基磷酸酯（RR'N）2 P（O）OCH 2 CF 3或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NRR'（R和R'= H，Me，Et），产率为58-75％。Me

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00248-7

文献信息

• Synthesis and characterization of tin tetrafluoride adducts with fluoroalkyl phosphoryl ligands
  作者：Med Abderrahmane Sanhoury、Med Taieb Ben Dhia、Med Rachid Khaddar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.012

  日期：2013.2

  (R2N)nP(O)(OCH2CF3)3−n (n = 0–2) produces a series of new octahedral complexes of SnF4L2 type (L = (R2N)2P(O)OCH2CF3; R = Me (1); Et (2), L = R2NP(O)(OCH2CF3)2; R = Me (3); Et (4) or L = P(O)(OCH2CF3)3 (5)). The adducts have been characterized by multinuclear (19F, 31P and 119Sn) NMR, IR spectroscopy and elemental analyses. The NMR data particularly the 19F NMR spectra show the existence of complexes as mixtures of

  的SnF的反应4与（R 2 N）Ñ P（O）（OCH 2 CF 3）3- Ñ（Ñ  = 0-2）生产的系列的SnF的新八面体配合物4大号2型（L =（R 2 N）2 P（O）OCH 2 CF 3 ; R =我（1）;的Et（2），L = R 2 NP（O）（OCH 2 CF 3）2 ; R =我（3）;逸（4）或者L = P（O）（OCH 2 CF 3）3（5））。该加合物的特点是多核（19女，31 P和119 Sn）的NMR，IR光谱和元素分析。NMR数据特别是19 F NMR谱显示复合物的存在作为混合物的顺式和反式异构体。在CH可变温度NMR研究2氯2级在过量配体的存在的解决方案表明，在室温下将配体交换是慢为1-4和快速只为5。结果与的SnCl进行比较4类似物和显示的更高的形成反式比对所研究的复合物。
• Synthesis, spectroscopic and structural studies of 2,2,2-trifluoroethyl phosphorodiamidate complexes with tin(IV) chloride
  作者：M.A.M.K. Sanhoury、M.T. Ben Dhia、K. Essalah、A. Guesmi、M.R. Khaddar

  DOI：10.1016/j.poly.2008.02.009

  日期：2008.4

  The two octahedral complexes SnCl4 center dot 2(O)P(NR2)(2)OCH2CF3 (R = Me (1) or Et (2)) have been prepared from SnCl4 and the ligands (R2N)(2)P(O)OCH2CF3 in chloroform solution. Both adducts have been characterised by (P-31 and Sn-119) NMR, IR spectroscopy and elemental analysis. The NMR data show that the complexes exist as mixtures of cis and trans isomers in solution with the latter isomer being the predominant species. The structure of I has been determined by X-ray crystallography. Accordingly, the structure is centrosymmetric and the two ligands are bound trans to each other in the octahedral tin complex. DFT/B3LYP calculations show that trans configuration does indeed lead to the lowest energy species. Comparison of the structural, NMR and theoretical data of both complexes with those related to SnCl4 center dot 2L (L = (Me2N)(3)P(O) and (Me2N)(2)P(O)F) further supports the important effects of the nature of the substituents in the ligand on the stereochemistry of the complex formed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M Timperley、Michael Bird、John F Broderick、Ian Holden、Ian J Morton、Matthew J Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00248-7

  日期：2000.7

  CF3CH2OP(O)Cl2 and (RFCH2O)2P(O)Cl (RF=CF3, C2F5) were prepared from phosphorus oxychloride, fluoroalcohols and triethylamine, but selective substitution was difficult. Phosphates (RFCH2O)2P(O)OR (RF=CF3, C2F5 and R=Me, Et, n-Pr, i-Pr) were isolated in yields of 38–84% from the reactions of the phosphorochloridates with alcohols and triethylamine. Success of the inverse reaction, i.e. ROP(O)Cl2 and

  氟代烷基氯氯化物CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2和（R F CH 2 O）2 P（O）Cl（R F = CF 3，C 2 F 5）由三氯氧磷，氟代醇和三乙胺制备，但具有选择性替代是困难的。磷酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）OR（R F = CF 3，C 2 F 5和R = Me，Et，n -Pr，i-Pr）的含量从磷酰氯与醇和三乙胺的反应中分离，产率为38-84％。逆反应的成功，即ROP（O）Cl 2和R F CH 2 OH，取决于R基团（Me，Et）和R F基团（CF 3，C 2 F 5）。磷酸盐在氯仿中不与溴代三甲基硅烷反应。将胺添加到CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl中可得到氨基磷酸酯（RR'N）2 P（O）OCH 2 CF 3或（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NRR'（R和R'= H，Me，Et），产率为58-75％。Me