butyroyloxymethyl diethyl phosphate | 213262-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: butyroyloxymethyl diethyl phosphate
• 英文别名: butyroyloxymethyl diethylphosphate；butyroyloxymethyl-diethylphosphate；butyroxymethyl diethylphosphate；AN-7；AN7；Butanoic acid, [(diethoxyphosphinyl)oxy]methyl ester；diethoxyphosphoryloxymethyl butanoate
• CAS: 213262-83-0
• 化学式: C₉H₁₉O₆P
• 分子量: 254.22
• InChiKey: UGIGKLCVADLBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸二乙酯 、 丁酸氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到butyroyloxymethyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  丁酸的前药。具有增加的水溶性和治疗癌症和血液疾病潜力的新型衍生物。

  摘要：

  描述了具有增加的水溶性的酸性，碱性和中性类型的丁酸（BA）前药的合成和生物活性。该化合物是羧酸的丁酰氧基烷基衍生物，其具有适合于水溶性溶解的官能度。通过检查前药对人结肠癌，乳腺癌和胰腺癌细胞系生长的影响来评估前药的体外抗癌活性，并确定其在水介质中的溶解度。就活性和溶解度而言，最有前途的化合物被发现是戊二酸2a和烟酸4a的丁酰氧基甲基酯和磷酸作为其二乙酯10a的磷酸，其IC（50）值等于或小于100 microM。预期这些前药在代谢水解后会释放甲醛。代谢时释放乙醛的相应丁酰氧基乙基酯（2b，4b和10b）的效力明显较低。在人类前列腺癌细胞系PC-3和LnCap的生长抑制以及在人类髓样白血病细胞系HL-60的诱导分化和凋亡中观察到相似的相关性。当测量人红白血病细胞系K562中血红蛋白（Hb）合成的诱导时，进一步证实了释放甲醛的前药2a和10a具有更高的生物活性。此外，治疗指数（IC（50）/

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01199-5

文献信息

• OXYALKYLENE PHOSPHATE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：MOR RESEARCH APPLICATIONS LTD.

  公开号：EP0986391A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• EP0986391A4
  申请人：——

  公开号：EP0986391A4

  公开（公告）日：2000-11-29
• JP2001514665A
  申请人：——

  公开号：JP2001514665A

  公开（公告）日：2001-09-11
• NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US20160228444A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed herein is a compound having general Formula I: wherein X, R 1 and R 2 are as defined herein, for use in methods of treating an inflammatory disease or disorder, treating or preventing anthracycline-induced cardiomyopathy, downregulating interleukin-6, MCP-1, TNF-α, and/or TLR4, and/or upregulating interleukin-10.
• BUTYROYLOXYMETHYL DIETHYL PHOSPHATE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：MOR RESEARCH APPLICATIONS LTD.

  公开号：US20170189376A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Methods for treating ameliorating, reducing and/or preventing a cutaneous T-cell lymphoma in a subject in need thereof, comprising administration butyroyloxymethyl diethyl phosphate (AN-7) alone or combined with an additional anti-cancer therapy.