4-methylphenyl 2-azidobenzoate | 76943-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-azidobenzoate
• 英文别名: (4-Methylphenyl) 2-azidobenzoate
• CAS: 76943-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: HXJQFLGFOCKORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-azidobenzoate 400.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 3-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过六元螺环中间体进行芳基亚硝基环化。由2-叠氮基苯甲酸芳基酯形成咔唑，a啶和a啶

  摘要：

  对2-叠氮基苯甲酸芳基酯进行蒸气相热解，得到适量产率的咔唑：或者，由2,6-二甲基苯基和水杨基2-叠氮基苯甲酸分别形成4-甲基ac啶和a啶酮，所有产物均来自6-元螺并苯并[1] ，3]恶嗪酮中间体。

  DOI：

  10.1039/c39800001112
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 o-azidobenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-methylphenyl 2-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  串联伪周环反应：[1,5] -X趋向移位/6π-电环闭合将N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺转化为2-X-Quinolin-4（3 H）-ones †

  摘要：

  N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺在温和的热条件下经历[1,5]的X基团从羰基碳转移到酮亚胺片段的缺电子中心碳原子上，然后迁移6π -所得烯酮的-电子环闭环以顺序一锅法提供2-X-取代的喹啉-4（3 H）-one。测试的X基团是电子给体基团，例如烷硫基，芳硫基，芳基硒基，芳氧基和氨基。当涉及烷硫基，芳硫基和芳基硒基时，完全的转化在回流的甲苯中发生，而对于芳氧基和氨基，起始的烯酮亚胺必须在无溶剂的情况下在密封管中于230°C加热。这些酮亚胺转化为喹啉4（3 H）-已经通过从头算和DFT计算来研究，使用具有不同X基团（X = F，Cl，OH，SH，NH 2和PH 2）的N-（2-X-羰基）乙烯基酮亚胺作为模型化合物转化为4（3 H）-吡啶酮。该计算研究为序列的第一步提供了两个通用的反应途径，即[1,5] -X移位，具体取决于X的性质。当X为F，Cl，OH或SH时，迁移发生在协调模式，而当X为NH 2或PH

  DOI：

  10.1021/jo061286e

文献信息

• Clancy, Michael G.; Hesabi, Massoud M.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 429 - 434
  作者：Clancy, Michael G.、Hesabi, Massoud M.、Meth-Cohn, Otto

  DOI：——

  日期：——
• CLANCY M. G.; HESABI M. M.; METH-COHN O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1112-1113
  作者：CLANCY M. G.、 HESABI M. M.、 METH-COHN O.

  DOI：——

  日期：——
• CLANCY, M. G.;HESABI, MASSOUD, M.;METH-COHN, O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 429-434
  作者：CLANCY, M. G.、HESABI, MASSOUD, M.、METH-COHN, O.

  DOI：——

  日期：——