3,4-dimethoxyphenyl 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzoate | 914499-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenyl 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzoate
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl) 2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]benzoate；(3,4-dimethoxyphenyl) 2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]benzoate
• CAS: 914499-42-6
• 化学式: C₃₃H₂₈NO₄P
• 分子量: 533.563
• InChiKey: TWXVVDVHXKVXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenyl 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyloxy)-3,3-diphenylquinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联伪周环反应：[1,5] -X趋向移位/6π-电环闭合将N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺转化为2-X-Quinolin-4（3 H）-ones †

  摘要：

  N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺在温和的热条件下经历[1,5]的X基团从羰基碳转移到酮亚胺片段的缺电子中心碳原子上，然后迁移6π -所得烯酮的-电子环闭环以顺序一锅法提供2-X-取代的喹啉-4（3 H）-one。测试的X基团是电子给体基团，例如烷硫基，芳硫基，芳基硒基，芳氧基和氨基。当涉及烷硫基，芳硫基和芳基硒基时，完全的转化在回流的甲苯中发生，而对于芳氧基和氨基，起始的烯酮亚胺必须在无溶剂的情况下在密封管中于230°C加热。这些酮亚胺转化为喹啉4（3 H）-已经通过从头算和DFT计算来研究，使用具有不同X基团（X = F，Cl，OH，SH，NH 2和PH 2）的N-（2-X-羰基）乙烯基酮亚胺作为模型化合物转化为4（3 H）-吡啶酮。该计算研究为序列的第一步提供了两个通用的反应途径，即[1,5] -X移位，具体取决于X的性质。当X为F，Cl，OH或SH时，迁移发生在协调模式，而当X为NH 2或PH

  DOI：

  10.1021/jo061286e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-dimethoxyphenyl 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  串联伪周环反应：[1,5] -X趋向移位/6π-电环闭合将N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺转化为2-X-Quinolin-4（3 H）-ones †

  摘要：

  N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺在温和的热条件下经历[1,5]的X基团从羰基碳转移到酮亚胺片段的缺电子中心碳原子上，然后迁移6π -所得烯酮的-电子环闭环以顺序一锅法提供2-X-取代的喹啉-4（3 H）-one。测试的X基团是电子给体基团，例如烷硫基，芳硫基，芳基硒基，芳氧基和氨基。当涉及烷硫基，芳硫基和芳基硒基时，完全的转化在回流的甲苯中发生，而对于芳氧基和氨基，起始的烯酮亚胺必须在无溶剂的情况下在密封管中于230°C加热。这些酮亚胺转化为喹啉4（3 H）-已经通过从头算和DFT计算来研究，使用具有不同X基团（X = F，Cl，OH，SH，NH 2和PH 2）的N-（2-X-羰基）乙烯基酮亚胺作为模型化合物转化为4（3 H）-吡啶酮。该计算研究为序列的第一步提供了两个通用的反应途径，即[1,5] -X移位，具体取决于X的性质。当X为F，Cl，OH或SH时，迁移发生在协调模式，而当X为NH 2或PH

  DOI：

  10.1021/jo061286e

文献信息

• Tandem Pseudopericyclic Reactions:  [1,5]-X Sigmatropic Shift/6π-Electrocyclic Ring Closure Converting <i>N</i>-(2-X-Carbonyl)phenyl Ketenimines into 2-X-Quinolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Mateo Alajarín、María-Mar Ortín、Pilar Sánchez-Andrada、Ángel Vidal

  DOI：10.1021/jo061286e

  日期：2006.10.1

  tube in the absence of solvent. The mechanism for the conversion of these ketenimines into quinolin-4(3H)-ones has been studied by ab initio and DFT calculations, using as model compounds N-(2-X-carbonyl)vinyl ketenimines bearing different X groups (X = F, Cl, OH, SH, NH2, and PH2) converting into 4(3H)-pyridones. This computational study afforded two general reaction pathways for the first step of the

  N-（2-X-羰基）苯基酮亚胺在温和的热条件下经历[1,5]的X基团从羰基碳转移到酮亚胺片段的缺电子中心碳原子上，然后迁移6π -所得烯酮的-电子环闭环以顺序一锅法提供2-X-取代的喹啉-4（3 H）-one。测试的X基团是电子给体基团，例如烷硫基，芳硫基，芳基硒基，芳氧基和氨基。当涉及烷硫基，芳硫基和芳基硒基时，完全的转化在回流的甲苯中发生，而对于芳氧基和氨基，起始的烯酮亚胺必须在无溶剂的情况下在密封管中于230°C加热。这些酮亚胺转化为喹啉4（3 H）-已经通过从头算和DFT计算来研究，使用具有不同X基团（X = F，Cl，OH，SH，NH 2和PH 2）的N-（2-X-羰基）乙烯基酮亚胺作为模型化合物转化为4（3 H）-吡啶酮。该计算研究为序列的第一步提供了两个通用的反应途径，即[1,5] -X移位，具体取决于X的性质。当X为F，Cl，OH或SH时，迁移发生在协调模式，而当X为NH 2或PH