4-fluorophenyl 4-fluorobenzoate | 2069-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-fluorophenyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: (4-fluorophenyl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 2069-56-9
• 化学式: C₁₃H₈F₂O₂
• mdl: MFCD03657579
• 分子量: 234.202
• InChiKey: RQTHSDZCKHPFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl 4-fluorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以80%的产率得到(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到4-fluorophenyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones to Esters with Sodium Percarbonate/Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  经发现，在三氟乙酸中的过碳酸钠是一种有效的试剂，用于将酮经由拜耳-维利格氧化反应转化为酯。我们对这一反应的范围和限制进行了探讨。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26561

文献信息

• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Phenols To Form Esters through In Situ Formed Aryl Nonaflates
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103797

  日期：2012.3.26

  Esters made easy! A general and efficient methodology for the palladium‐catalyzed alkoxycarbonylation of in situ formed aryl nonaflates has been developed (see scheme). Both homo‐ and cross‐esterifications are possible. DPPF=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene.

  酯容易！已经开发了一种通用且有效的方法，用于原位形成的芳基壬酸酯的钯催化烷氧羰基化（参见方案）。均酯化和交叉酯化都是可能的。DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁。
• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• Evaluation of the Role of Isostructurality in Fluorinated Phenyl Benzoates
  作者：Dhananjay Dey、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00421

  日期：2017.10.4

  the supramolecular architectures in these isostructural compounds. The isomorphous crystal structures exhibit 3D isostructurality or vice versa. The crystal packing shows that weak intermolecular C–H···F, C–H···O, C–H···π interactions, and π···π stacking are the main contributors providing stability toward the crystal lattice. The nature and energetics of all the geometrically or energetically equivalent

  在本报告中，对苯甲酸苯酯（D00）及其氟化类似物在固态结构中的分子组装进行了研究，研究了三维，二维和一维（3D，2D和1D）同构结构的发生。在这些同结构化合物的超分子结构的形成中，观察到一维C–H···O═C链是坚固的基序（〜-21 kJ / mol）。同构晶体结构表现出3D同构性，反之亦然。晶体堆积表明弱的分子间C–H···F，C–H···O，C–H···π相互作用以及π···π堆积是提供对晶格稳定性的主要因素。与相似或不同的分子间相互作用相关的所有几何上或能量上等效的构造块的性质和能量学描述了不同分子对在晶体结构中的作用。晶体结构的同构结构的指纹图有助于理解各种原子间接触的相似性和差异。这些晶体结构与氟化物的比较N-苯基苯甲酰胺在分子间相互作用以及超强供体（NH）的参与下的晶格能方面显示了超分子组装的变化。
• Radical Decarboxylative Carbometalation of Benzoic Acids: A Solution to Aromatic Decarboxylative Fluorination
  作者：Peng Xu、Priscila López-Rojas、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c02490

  日期：2021.4.14

  aromatic carboxylic acids exist in great structural diversity from nature and synthesis. To date, the synthetically valuable decarboxylative functionalization of benzoic acids is realized mainly by transition-metal-catalyzed decarboxylative cross couplings. However, the high activation barrier for thermal decarboxylative carbometalation that often requires 140 °C reaction temperature limits both the

  丰富的芳香羧酸存在于自然界和合成中的巨大结构多样性中。迄今为止，苯甲酸的具有合成价值的脱羧官能化主要是通过过渡金属催化的脱羧交叉偶联来实现的。然而，通常需要 140 °C 反应温度的热脱羧碳金属化的高活化能垒限制了底物范围以及可以维持这种条件的合适反应的范围。许多反应，例如，为脂肪族羧酸很好地开发的脱羧氟化，对于芳香族对应物来说，用当前的反应化学是无法实现的。这里，我们报告了一种概念上不同的方法，通过低势垒光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 启用自由基脱羧碳金属化策略，该策略生成假定的高价芳基铜 (III) 配合物，从中可以发生通用的轻松还原消除。我们证明了我们的新方法适用于解决以前未实现的苯甲酸的一般脱羧氟化。