diisopropyl p-tolylphosphoramidate | 119017-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl p-tolylphosphoramidate
• 英文别名: diisopropyl-N-(4-methylphenyl)phosphoramidate；N-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4-methylaniline
• CAS: 119017-67-3
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: RVPGWPITAKDZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基羰酰异氰酸酯 、 diisopropyl p-tolylphosphoramidate 在 zinc stearate 作用下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到ethyl N-[di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(4-methylphenyl)carbamoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fetisov; Kotov; Bachurin, Doklady Chemistry, 1999, vol. 366, # 4-6, p. 160 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 p-叠氮甲苯 在 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到diisopropyl p-tolylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过双铜和光氧化还原催化，P（O）-H化合物与叠氮化物之间的氧化还原-中性P（O）-N偶联。

  摘要：

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02207

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Diisopropyl Chlorophosphate in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3245

  日期：2011.9.20

  anilines () and deuterated anilines () are investigated kinetically in acetonitrile at . The anilinolysis rate of 3 is rather slow to be rationalized by the conventional stereoelectronic effects. The obtained deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; ) are secondary inverse ( = 0.71-0.95) with maximum magnitude at X = H.A concerted mechanism involving predominant backside nucleophilic attack is proposed on

  氯磷酸二异丙酯 (3) 与取代苯胺 () 和氘代苯胺 () 的亲核取代反应在乙腈中进行了动力学研究。3 的苯胺分解速率相当慢，无法通过传统的立体电子效应合理化。所获得的氘动力学同位素效应 (DKIEs;) 是二次反演 (= 0.71-0.95)，在 X = HA 处具有最大值，在二次反演 DKIE 的基础上提出了涉及主要背面亲核攻击的协同机制。
• Trichloroisocyanuric Acid as an Efficient Reagent for the Synthesis of Phosphoroamidates via Atherton–Todd Reaction under Base-Free Conditions
  作者：Babak Kaboudin、Atousa Donyavi、Foad Kazemi

  DOI：10.1055/s-0036-1589111

  日期：2018.1

  rapid, and good-yielding for the synthesis of phosphoroamidates. A simple, efficient, and novel method is developed for the synthesis of phosphoroamidates via an Atherton–Todd coupling reaction of amines with dialkyl H-phosphite using trichloroisocyanuric acid as an efficient and safe reagent. Treatment of amines with dialkyl H-phosphite and trichloroisocyanuric acid under base-free conditions gives

  摘要 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。
• Osipova, O. V.; Kolesova, V. A.; Surkov, S. Yu., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 5.2, p. 755 - 758
  作者：Osipova, O. V.、Kolesova, V. A.、Surkov, S. Yu.、Karabut, N. E.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of arylamines and dialkylphosphites leading to N-arylphosphoramidates
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.006

  日期：2013.11

  An efficient method to generate N-P bonds directly from N-H and P-H bonds is described. Various arylamines and dialkylphosphites were directly oxidized to the corresponding N-arylphosphoramidates at room temperature in moderate to good yields by using an inexpensive catalyst-oxidant (CuBr/air) system. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fe3O4@MgO nanoparticles as an efficient recyclable catalyst for the synthesis of phosphoroamidates via the Atherton–Todd reaction
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Fereshteh Habibi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.129

  日期：2015.11

  A simple and efficient method is presented for the synthesis of phosphoroamidates in moderate to good yield via the Atherton-Todd coupling of primary amines with H-dialkyl phosphites using Fe3O4@MgO nanoparticles as a recyclable catalyst. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.