3,13-dicyanobenzo-1,2,4′,5′-bis(benzodioxane) | 1315607-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: 3,13-dicyanobenzo-1,2,4′,5′-bis(benzodioxane)
• 英文别名: [1,4]benzodioxino[2,3-b]oxanthrene-6,13-dicarbonitrile；dioxin AA；3,13-dicyanobenzo-1,2,4',5'-bis(1,4-benzodioxane)；3,13-Dicyanobenzo-1,2,4',5'-bis(1,4-benzodioxane)；[1,4]benzodioxino[3,2-b]oxanthrene-6,13-dicarbonitrile
• CAS: 1315607-73-8
• 化学式: C₂₀H₈N₂O₄
• 分子量: 340.295
• InChiKey: ONOYKCYMCFICKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,13-dicyanobenzo-1,2,4′,5′-bis(benzodioxane) 在 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方酸菁染料的高亲和力“合成亲和素”受体

  摘要：

  一种新的大环主体与方酸菁染料结合，在水中具有出色的亲和力和选择性，形成稳定的复合物，显示近红外荧光。这些特性表明可以作为“超分子胶”应用，补充广泛使用的（链霉）亲和素-生物素配对。

  DOI：

  10.1002/anie.202314373
• 作为产物：
  描述：

  四氟对苯二腈 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,13-dicyanobenzo-1,2,4′,5′-bis(benzodioxane)
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代合成发光杂并苯衍生物。

  摘要：

  开发了一种通过二齿亲核体和四氟对苯二甲腈的亲核芳族取代反应制备各种杂环四氢并五苯衍生物的合成方法。几种产品的X射线晶体学分析表明，含氧和氮杂原子的化合物高度平面化并参与π堆积，而含硫的化合物则弯曲且不能有效堆积。该化合物还具有高发射率，并且杂原子对发射和电化学性质具有重大影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02523
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl 4-(benzylcarbamoyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 methyl 1-acetyl-1H-indole-3-carboxylate 在 3,13-dicyanobenzo-1,2,4′,5′-bis(benzodioxane) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于苯二腈骨架的有机光催化剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于苯二腈骨架的有机光催化剂及其制备方法和应用，所述有机光催化剂的化学通式为：#imgabs0#其中，R1为N、O、S；R2为H、取代或未取代的C1‑C30烷基、取代或未取代的C3‑C30烯基、取代或未取代的C3‑C30炔基、取代或未取代的C1‑C30烷氧基、取代或未取代的C3‑C12环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C12环烯基、取代或未取代的C6‑C30芳基、取代或未取代的C1‑C30杂芳基、酰基或酯基；R3为H、乙酰基、醛基、羧基、酯基或卤素。该有机光催化剂在可见光催化有机合成反应中表现出优异的光催化效率，具有广泛的实际应用价值。

  公开号：

  CN118459414A

文献信息

• New approach to chemical modification of PIM-1 for gas separation membranes
  作者：Igor I. Ponomarev、Konstantin A. Lyssenko、Dmitry Yu. Razorenov、Yulia A. Volkova、Ivan I. Ponomarev、Kirill M. Skupov、Zinaida S. Klemenkova、Ludmila E. Starannikova、Alexander Yu. Alentiev、Yuri P. Yampolskii

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.020

  日期：2019.11

  groups of model [1,4]benzodioxino[2,3-b]oxanthrene- 6,13-dicarbonitrile were transformed into quinazoline moieties by heterocyclization with benzanilides. The procedure was extended for PIM-1 modification to obtain gas separation membranes with promising permeability and selectivity.

  通过与苯甲酰苯胺的杂环化作用将模型[1,4]苯并二恶英[2,3-b]蒽-6,13-​​二甲腈的腈基转化为喹唑啉部分。扩展了PIM-1修饰的程序，以获得具有希望的渗透性和选择性的气体分离膜。
• Polymer of Intrinsic Microporosity Incorporating Thioamide Functionality: Preparation and Gas Transport Properties
  作者：Christopher R. Mason、Louise Maynard-Atem、Nasser M. Al-Harbi、Peter M. Budd、Paola Bernardo、Fabio Bazzarelli、Gabriele Clarizia、Johannes C. Jansen

  DOI：10.1021/ma200918h

  日期：2011.8.23

  compound, 3,13-dicyanobenzo-1,2,4′,5′-bis(1,4-benzodioxane). For the polymer, up to 80% conversion of nitrile to thioamide was achieved. Modification leads to a reduction in the BET surface area of the polymer, from 770 m2 g–1 for the parent PIM-1 to 263 m2 g–1 on 80% conversion of nitrile to thioamide. After modification, the polymer is no longer soluble in chlorinated solvents such as CHCl3, but is soluble

  通过在亚硫酸钠存在下使用五硫化二磷作硫代剂，对PIM-1进行后改性，制备了一种具有固有微孔性的新型聚合物硫酰胺-PIM-1。首先在低分子量模型化合物3,13-二氰基苯并-1,2,4'，5'-双（1,4-苯并二恶烷）上进行化学测试。对于该聚合物，实现了高达80％的腈转化为硫代酰胺的转化率。改性导致聚合物的BET表面积从母体PIM-1的770 m 2 g –1减少到腈转化为硫代酰胺80％的263 m 2 g –1。改性后，聚合物不再溶于氯代溶剂（如CHCl 3），但可溶于极性非质子溶剂，如THF，DMF，DMSO和DMAc。从THF浇铸硫酰胺-PIM-1的自支撑膜。与母体聚合物相比，单次气体渗透率测量显示出增加的选择性，但降低了渗透率。乙醇处理可以去除封闭的THF并增加自由体积，对膜的渗透性有明显的影响。对于制得的膜，在150 barrer的CO 2渗透率下，理想的CO 2 / N 2选择性达到38
• Crystalline Dioxin-Linked Covalent Organic Frameworks from Irreversible Reactions
  作者：Bing Zhang、Mufeng Wei、Haiyan Mao、Xiaokun Pei、Sultan A. Alshmimri、Jeffrey A. Reimer、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1021/jacs.8b08374

  日期：2018.10.10

  7,10,11-hexahydroxytriphenylene (HHTP) and linear tetrafluorophthalonitrile (TFPN) or 2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridinecarbonitrile (TFPC) were linked by 1,4-dioxin linkages to form crystalline 2D covalent organic frameworks, termed COF-316 and -318. Unlike the condensation reactions commonly used to crystallize the great majority of COFs, the reactions used in this report are based on nucleophilic aromatic

  三角形 2,3,6,7,10,11-六羟基苯并苯 (HHTP) 和线性四氟邻苯二甲腈 (TFPN) 或 2,3,5,6-四氟-4-吡啶甲腈 (TFPC) 通过 1,4-二恶英键连接到形成结晶二维共价有机骨架，称为 COF-316 和 -318。与通常用于结晶绝大多数 COF 的缩合反应不同，本报告中使用的反应基于被认为是不可逆的亲核芳香取代反应 (SNAr)。我们的研究表明，腈取代基增强了 TFPN 和 TFPC 与 HHTP 的反应性，从而导致平面构建单元的轻松反应，从而产生了当前的 1,4-二恶英连接的 COF。由于这些反应是不可逆的，因此所得骨架在酸和碱中均具有高化学稳定性。这导致 COF-316 的合成后修饰通过需要极端条件的反应来共价安装其他方式无法获得的功能。我们还报告了这些 COF 的永久孔隙率。
• Open network structures from 2D hydrogen bonded networks: diaminotriazyl tetraoxapentacenes
  作者：Kenneth E. Maly、William Buck、Louise N. Dawe

  DOI：10.1039/c7ce01247k

  日期：——

  diaminotriazine groups exhibit hydrogen-bonded sheets formed by the characteristic hydrogen bonding patterns of the diaminotriazines. By virtue of the large tetraoxapentacene moieties that are oriented perpendicular to the diaminotriazines, these sheets are unable to pack closely, leading to the formation of open network structures with a considerable volume accessible to guest molecules.

  带有两个二氨基三嗪基团的四氧杂戊并苯衍生物的晶体表现出由二氨基三嗪的特征氢键合图案形成的氢键合片。由于垂直于二氨基三嗪取向的大四氧杂戊并苯部分，这些片不能紧密堆积，导致形成开放的网络结构，客体分子可接近的体积很大。
• Post‐synthetic Rhodium (III) Complexes in Covalent Organic Frameworks for Photothermal Heterogeneous C−H Activation
  作者：Teng Li、Pei‐Lin Zhang、Long‐Zhang Dong、Ya‐Qian Lan

  DOI：10.1002/anie.202318180

  日期：2024.4.2

  this work, a general post-synthetic strategy for constructing bifunctional catalysts, Rh-COF, which connect photosensitive covalent organic frameworks and transition-metal catalytic groups through covalent bonding, was developed. Fascinatingly, such complexes enable efficient photothermal conversion properties, which can improve the photothermal catalytic performances in C−H activation to obtain excellent

  在这项工作中，开发了构建双功能催化剂Rh-COF的通用后合成策略，该催化剂通过共价键连接光敏共价有机框架和过渡金属催化基团。令人着迷的是，此类配合物具有高效的光热转换性能，可以提高 C−H 活化中的光热催化性能，以获得优异的产率、底物适用性和可回收性。