5-((2-chlorophenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 38501-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-((2-chlorophenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-((2-chlorophenyl)diazenyl)benzaldehyde；5-(2-chloro-phenylazo)-2-hydroxy-benzaldehyde；2'-Chlor-4-hydroxy-azobenzol-carbaldehyd-(3)；5-(2-Chlor-phenylazo)-2-hydroxy-benzaldehyd；Benzaldehyde, 5-[(2-chlorophenyl)azo]-2-hydroxy-；5-[(2-chlorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 38501-84-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00532605
• 分子量: 260.68
• InChiKey: ZPOXHEZPUFKFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-chlorophenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cu(acetate)2(4-((4-chlorophenyl)diazenyl)-2-hydroxy benzaldehyde)(H2O)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antifungal Activity of Metal Complexes of 2-(5-((2-Chlorophenyl)Diazenyl)-2-Hydroxybenzylidene) Hydrazinecarbothioamide

  摘要：

  New metal complexes of Co(II), Cu(II), Ni(II), Zn(II), Mn(II), Fe(III), Ru(III), UO2(II), and VO(II) with the Schiff base, 2-(5-((2-chlorophenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzylidene) hydrazine-carbothioamide (H2L) have been prepared and characterized by elemental and thermal analyses, FT-IR, UV-Vis, mass spectra, H-1-NMR, and ESR as well as conductivity and magnetic moments measurements. The IR spectra showed that the ligand acts as neutral tridentate, neutral bidentate or monobasic tridentate ligand. The geometries of metal complexes were either octahedral or square pyramidal. The ESR spectra of the solid copper(II) complexes indicated an axial symmetry type of a d((x2-y2)) ground state with considerably ionic or covalent environment. The effect of the presence of an azo group on the biological activity of the ligand was investigated. The ligand and its complexes are biologically inactive due to the presence of azo group.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the related elements to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.657310
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 4-羟基-2-氯偶氮苯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-((2-chlorophenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sen; Banerji, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 293,295,296,299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of novel pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d:6,5d′]dipyrimidines using encapsulated- γ-Fe2O3 nanoparticles
  作者：MOONA MOHSENIMEHR、MANOUCHEHR MAMAGHANI、FARHAD SHIRINI、MEHDI SHEYKHAN、SIMA ABBASPOUR、LEILA SHAFEI SABET

  DOI：10.1007/s12039-015-0964-1

  日期：2015.11

  Novel pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d:6,5- $d^\prime }$ ]dipyrimidine derivatives were synthesized in one-pot, three-component approach using sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated- γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H] as magnetically recoverable nanocatalyst. The protocol provided a rapid, useful and green method for the preparation of the products in short reaction times and high yields.

  新型的嘧啶并[4,5-b]喹啉和吡啶并[2,3-d:6,5-$d^\prime }$]二嘧啶衍生物通过一锅法、三组分合成途径得到，使用了封装在羟基磷灰石中的磺酸支持的γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]作为可磁性回收的纳米催化剂。这一方案提供了一种快速、有效且环保的方法，用于在较短反应时间和高产率下制备目标产物。
• Synthesis of New 3-Cyanocoumarins with C-6 Azo Function Using Ultrasound and Grinding Techniques in the Presence of Nano Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Narjes Changiz、Forouzan Imani

  DOI：10.2174/157017861101140113160517

  日期：2014.1.31

  The first synthesis of azo bearing coumarins from azo aldehydes and malononitrile in the presence of efficient recyclable catalyst, nano particle Fe3O4 under ultrasound irradiation and under grinding reaction in high yield and short reaction time is reported. In the other study, the first electrophilic substitution under ultrasound irradiation for the synthesis of azo bearing coumarins was developed. All of synthesized compounds were characterized by IR, NMR and elemental analysis.

  报道了在超声照射和研磨反应下，使用高效可回收催化剂纳米颗粒Fe3O4，从偶氮醛和丙二腈中首次合成含偶氮的香豆素类化合物，具有高产率和短反应时间。在另一项研究中，开发了在超声照射下进行首次亲电取代反应，用于合成含偶氮的香豆素类化合物。所有合成的化合物都通过IR、NMR和元素分析进行了表征。
• Synthesis and characterization of amino glucose-functionalized silica-coated NiFe2O4 nanoparticles: A heterogeneous, new and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,5–trisubstituted imidazoles, benzo[d]imidazoles, benzo[d] oxazoles and azo-linked benzo[d]oxazoles
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Shahab Shariati、Behnaz Aghazadeh、Reza Zarkeshvari、Nahid Norouz pour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.008

  日期：2018.9

  NiFe2O4@SiO2@amino glucose supply an environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles through one-pot multicomponent condensation of benzil or benzoin, ammonium acetate with aryl aldehydes and for the synthesis of benzoxazoles using condensation reaction of 2-aminophenol with aryl aldehydes under solvent free condition. In the other study, this synthesized magnetically

  化学合成了氨基葡萄糖官能化的二氧化硅包覆的NiFe 2 O 4纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 @氨基葡萄糖），并通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）进行了表征。 ），能量色散X射线分析（EDX），振动样品磁力计（VSM），Zetasizer和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）仪器。NiFe 2 O 4 @SiO 2氨基葡萄糖提供了一种环境友好的方法，该方法可通过联苯或安息香，乙酸铵与芳基醛的一锅多组分缩合来合成2,4,5-三取代的咪唑，以及使用2-氨基苯酚与苯甲酰胺的缩合反应来合成苯并恶唑。无溶剂条件下的芳基醛。在另一项研究中，这种合成的磁性可重复使用的催化剂被引入作为合成苯并[d]的新途径。咪唑利用芳基醛与1,2-二氨基苯之间的反应。这些化合物以高产率和短反应时间获得。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用五个循环。合成的化合物的特
• Synthesis and Biological Activities of Novel Aryldiazo Substituted Heterocycles
  作者：Suyog N. Korade、Jayavant D. Patil、Deepak S. Gaikwad、Suraj A. Sonawane、Sandip P. Vibhute、Nilam C. Dige、Pradeep M. Mhaldar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00304948.2020.1716625

  日期：2020.3.3

  benzopyran motif, for example, plays a vital role in pharmaceutical chemistry. The benzopyran core is considered to be responsible for most of significant biological activities such as Epicalyxin F exhibiting antiproliferative activity against HT-1080 fibrosarcoma and colon 26-L5 carcinoma, tetrahydrocannabinol possessing an agonistic effect on cannabinoid receptors, CB 1 and CB 2, and rhododaurichromanic

  有趣的是，在生物活性杂环的一些例子中，当两个或多个不同的杂环部分并入单个分子中时，观察到更显着的效果。在这种情况下，最近的注意力集中在构建具有多个杂环的结构，以及从常见前体中创造杂环多样性。例如，苯并吡喃基序在药物化学中起着至关重要的作用。苯并吡喃核心被认为负责大多数重要的生物活性，例如对 HT-1080 纤维肉瘤和结肠 26-L5 癌具有抗增殖活性的 Epicalyxin F、对大麻素受体具有激动作用的四氢大麻酚、CB 1 和 CB 2 以及红花黄素显示出植物毒性的酸 A。其他有价值的杂环，如氧杂蒽和 5-deaza-10-oxaflavins 也包含苯并吡喃骨架。特别是，1-氧代-六氢氧杂蒽具有抗菌、抗雌激素、抗凝血酶和降血糖等药理特性。与氧杂蒽一样，5-deaza-10oxaflavins 也受到有机化学家的强烈关注。它们已被用作制备其他杂环的中间体，以及在温和条件下用作选择性有机氧
• Synthesis,Spectroscopic Investigation, Anti-Bacterial and Antioxidant Activites of Some New Azo-Benzofuran Derivatives
  作者：Mzgin Ayoob、farouq Hawaiz、Awaz hussein、mohammed Samad、Faiq Hussain、Shaaban Mohamed

  DOI：10.21608/ejchem.2019.14844.1899

  日期：2019.12.24

  This Article deals with the stepwise synthesis and spectroscopic characterization of some new azo benzofuran derivatives, started from the diazotization of substituted aniline coupled with 2-hydroxy benzaldehyde. On reacting of the azo of 2-hydroxy benzaldehyde with p-bromo phenacyl bromide, the benzofuran (3a-g) are obtained. The structure of the new benzofuran derivatives have been characterized

  本文讨论了一些新的偶氮苯并呋喃衍生物的逐步合成和光谱表征，该反应是从取代苯胺与2-羟基苯甲醛偶合的重氮化开始的。使2-羟基苯甲醛的偶氮与对溴苯甲酰基溴反应，得到苯并呋喃（3a-g）。新的苯并呋喃衍生物的结构已通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和DEPT-135NMR进行了表征。通过对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗氧化剂和抗微生物活性获得了一些新合成化合物的生物活性。结果表明，与标准抗坏血酸相比，新型苯并呋喃具有中等的抗氧化活性。