N,N'-dipropyl-diamidophosphoryl chloride | 1754-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dipropyl-diamidophosphoryl chloride
• 英文别名: N,N'-Dipropyl-diamidophosphorylchlorid；sekundaeres Propylamin-N-oxychlorphosphin；Phosphorsaeure-chlorid-bis-propylamid；N-[chloro(propylamino)phosphoryl]propan-1-amine
• CAS: 1754-60-5
• 化学式: C₆H₁₆ClN₂OP
• 分子量: 198.633
• InChiKey: KAJHXRHKVTWTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dipropyl-diamidophosphoryl chloride 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-二丙基磷酰二胺酸
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms in the Hydrolysis of Phosphorodiamidic Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01081a029
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到N,N'-dipropyl-diamidophosphoryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fmoc合成含磷酸酪氨酸肽的N，N'-二烷基二酰胺型磷酸保护基

  摘要：

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01077-5

文献信息

• The Hydrolysis of Disubstituted Alkyl Phosphorochloridates and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetra-stibstituted Phosphorodiamidic Chlorides in Water and Deuterium Oxide: Heat Capacity of Activation and Kinetic Solvent Isotope Effects
  作者：E. C. F. Ko、R. E. Robertson

  DOI：10.1139/v73-090

  日期：1973.2.15

  alkyl-phosphorochloridates, where the alkyl group is ethylisopropyl and n-propyl; for tetra-methyl and tetra-ethyl phosphorodiamidic chlorides; the di-n-propyl and di-isopropyl analog, the di(isopropylmethylcarbinyl)phosphorochloridate and the tetra-ethylthiophosphorodiamidic chloride. These compounds have a potential relationship to compounds used as insecticides and as polymers. The mechanism of reaction

  已经确定了三种烷基-磷酰氯的拟热力学参数ΔH≠、ΔS≠和ΔCp≠以及动力学溶剂同位素效应，其中烷基为乙基异丙基和正丙基；四甲基和四乙基磷酰二胺氯化物；二正丙基和二异丙基类似物、二(异丙基甲基羰基)磷酰氯和四乙基硫代磷酰二酰氯。这些化合物与用作杀虫剂和聚合物的化合物有潜在关系。在这些数据的基础上讨论了反应机理。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkyldiamide-Type Phosphate Protecting Groups for Fmoc Synthesis of Phosphotyrosine-Containing Peptides: Optimization of the Alkyl Group
  作者：Masaaki Ueki、Mitsutaka Goto、Jin Okumura、Yusuke Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.71.1887

  日期：1998.8

  Synthesis and evaluation of three Fmoc–phosphotyrosine derivatives with a phosphate group protected as N,N′-dialkyldiamide (alkyl = Prn, Pri, and Bui) were studied. All the derivatives were obtained as crystals, among which the Buiderivative (4c) was the best in ease of preparation and excellence in cleavage property. Solid phase synthesis of a methionine-containing peptide, H–Tyr(PO3H2)–Val–Pro–Met–Leu–OH

  研究了三种 Fmoc-磷酸酪氨酸衍生物的合成和评估，其中磷酸基团被保护为 N,N'-二烷基二酰胺（烷基 = Prn、Pri 和 Bui）。所有衍生物均以晶体形式获得，其中以合成衍生物(4c)的制备容易性和裂解性能最好。含甲硫氨酸的肽 H-Tyr(PO3H2)-Val-Pro-Met-Leu-OH 的固相合成可以毫无问题地完成。
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 407, p. 295
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 172
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• N,N′-Dialkyldiamide-type phosphate protecting groups for Fmoc synthesis of phosphotyrosine-containing peptides
  作者：Masaaki Ueki、Jun Tachibana、Yusuke Ishii、Jin Okumura、Mitsutaka Goto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01077-5

  日期：1996.7

  Z-Tyr[P(O)(NHR)2]-OBzl (R=n-Pr and i-Pr) were obtained by reactions of Z-Tyr-OBzl, lithiated with LDA, with N,N′-dipropyl- or diisopropyl-phosphorodiamidic chloride. Fmoc derivatives, Fmoc-Tyr[P(O)(NHR)2]-OH, were obtained from them as stable crystals. The PN bonds are stable toward 20% piperidine in DMF and were cleaved completely with 95% trifluoroacetic acid.

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。