1,4,5,8-tetraazadifurazano[3,4-c][3,4-h]decalin | 97288-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 1,4,5,8-tetraazadifurazano[3,4-c][3,4-h]decalin
• 英文别名: 5,13-dioxa-2,4,6,8,10,12,14,16-octazatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-2,7,10,15-tetraene
• CAS: 97288-72-7
• 化学式: C₆H₆N₈O₂
• mdl: MFCD00458996
• 分子量: 222.166
• InChiKey: AFEZRHMPPQJNLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  345.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetraazadifurazano[3,4-c][3,4-h]decalin 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以70.2%的产率得到4H,9H-bis-furazano[3,4-b:3′,4-g]pyrazino[2,3-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  四环吡嗪稠合的呋喃唑作为不敏感的高能材料：合成，结构和性质

  摘要：

  合成并充分表征了具有稠合四环骨架的高能化合物，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。从非平面结构到平面结构的变化导致其密度从1.800 g cm -3（298 K）增加到1.856 g cm -3（298 K）。分析了氢键和π-π相互作用以了解这种现象。能量评估表明，化合物2和3的爆炸性能与TATB相当。出色的机械敏感性（IS：> 40 J； FS：> 360 N）表明这些呋喃丹有望用作不敏感的高能材料。

  DOI：

  10.1039/c8ob02155d
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 3,4-二氨基呋扎 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以88.3%的产率得到1,4,5,8-tetraazadifurazano[3,4-c][3,4-h]decalin
  参考文献：
  名称：

  四环吡嗪稠合的呋喃唑作为不敏感的高能材料：合成，结构和性质

  摘要：

  合成并充分表征了具有稠合四环骨架的高能化合物，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。从非平面结构到平面结构的变化导致其密度从1.800 g cm -3（298 K）增加到1.856 g cm -3（298 K）。分析了氢键和π-π相互作用以了解这种现象。能量评估表明，化合物2和3的爆炸性能与TATB相当。出色的机械敏感性（IS：> 40 J； FS：> 360 N）表明这些呋喃丹有望用作不敏感的高能材料。

  DOI：

  10.1039/c8ob02155d

文献信息

• First Example of Catalytic Synthesis of Difurazanohexahydrohexaazapyrenes and <i>in Vitro</i> Study of Their Antitumor Activity
  作者：Elena B. Rakhimova、Victor Yu. Kirsanov、Ekaterina S. Mescheryakova、Leonard M. Khalilov、Askhat G. Ibragimov、Lilya U. Dzhemileva、Vladimir A. D’yakonov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00019

  日期：2019.3.14

  Catalytic method for synthesis of hexahydrohexaazapyrenes bearing two annelated furazan moieties has been successfully developed. Structures of synthesized hexahydrodioxadecaazadicyclopenta[e,l]pyrenes have been determined on the basis of NMR data using 2D techniques, MALDI TOF/TOF mass spectrometry, and X-ray analysis. Primary screening of hexahydrodioxadecaazadicyclopenta[e,l]pyrenes for cytotoxic

  已经成功地开发了催化带有两个退火的呋喃山部分的六氢六氮杂苯并戊烯的催化方法。基于NMR数据，使用2D技术，MALDI TOF / TOF质谱和X射线分析，已经确定了合成的六氢二氧杂十二碳环二氮杂戊环[ e，l ]的结构。六氢二氧杂萘杂二环戊四烯[ e，l的初步筛选py具有针对K562，Jurkat，U937和HeLa肿瘤细胞系的细胞毒活性。已经成功地进行了诱导细胞凋亡和合成化合物对细胞周期的影响的研究。已发现合成的化合物在K562，Jurkat，U937和HeLa细胞系中诱导癌细胞凋亡。
• 基于并环骨架的含能化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113321666B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种基于并环骨架的含能化合物及其合成方法。所述的含能化合物为1,5‑二硝基‑4,8二(亚甲基)二乙酸酯‑1,4,5,8四氮杂氢化萘(2,3,6,7)并双呋咱，结构式为本发明的含能化合物的实测撞击感度为20J，摩擦感度为270N，计算爆速为7310m/s，爆压为20.8Gpa，性能优于TNT，且在室温下稳定，其合成方法简单，产率最高可达80％，合成过程安全可控，能够实现大量生产，在炸药配方等火工品等领域具有应用前景。
• Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazine. 1. Synthesis and thermodynamic appraisal of 4,8-dihydrodifurazano[3,4-b,e]pyrazine and its derivatives
  作者：I. B. Starchenkov、V. G. Andrianov、A. F. Mishnev

  DOI：10.1007/bf02256764

  日期：1997.2
• Synthesis and chemistry of some furazano- and furoxano[3,4-b]piperazines
  作者：Rodney L. Willer、Donald W. Moore

  DOI：10.1021/jo00225a029

  日期：1985.12
• WILLER, R. L.;MOORE, D. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5123-5127
  作者：WILLER, R. L.、MOORE, D. W.

  DOI：——

  日期：——