propargyl phosphorodichloridate | 53799-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl phosphorodichloridate
• 英文别名: Prop-2-yn-1-yl phosphorodichloridate；3-dichlorophosphoryloxyprop-1-yne
• CAS: 53799-86-3
• 化学式: C₃H₃Cl₂O₂P
• 分子量: 172.935
• InChiKey: XHEYZHCJHWNLAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 propargyl phosphorodichloridate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl propargyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  用于化学选择性组氨酸生物偶联的仿生硫代磷酰二氯试剂

  摘要：

  与天然蛋白质残基的位点选择性生物偶联是蛋白质功能化的有力工具，半胱氨酸和赖氨酸侧链由于其高亲核性而成为最常见的连接点。我们现在报告了一种使用硫代磷酰二氯试剂进行组氨酸修饰的策略，该试剂模拟翻译后组氨酸磷酸化，能够在温和条件下快速和选择性地标记蛋白质组氨酸，其中可以通过铜辅助炔-叠氮环加成 (CuAAC) 化学引入各种有效载荷。我们确定这些试剂在共价修饰 His 标签方面特别有效，His 标签是促进蛋白质纯化的常见基序，如聚精氨酸货物的选择性附着以增强蛋白质吸收到活细胞中所示。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11912
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到propargyl phosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  Trifunctional thermosetting monomer with propargyl and phthalonitrile groups

  摘要：

  合成并研究了一种分子结构中含有两种热固性基团（丙炔醚和邻苯二腈）的新型单体。研究发现，热聚合伴随着丙炔醚分解的单体降解。使用基于 Cu(i) 的催化剂可以解决这个问题，这种催化剂有利于丙炔基团和邻苯二腈片段的聚合。固化后的单体具有无孔结构和较高的热性能（维卡软化温度 395 °C，T5% 451 °C）。这种单体的熔体粘度低（120 °C 时为 200 mPa s），玻璃化转变温度低（9 °C），因此可以通过真空灌注或注入模具的方式制成复合材料。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-3020-3

文献信息

• [EN] THIOPHOSPHORODICHLORIDATE REAGENTS FOR CHEMOSELECTIVE HISTIDINE BIOCONJUGATION<br/>[FR] RÉACTIFS DE THIOPHOSPHORODICHLORIDATE POUR BIOCONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'HISTIDINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020086311A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Proteins are labeled by contacting the protein with a thiophosphorodichloridate reagent under conditions to effect chemoselective histidine conjugation. This technology provides numerous applications, including probing and enhancing protein function using histidine-directed chemistry. For example, our bioconjugation strategy can be used to generate bioconjugates on polyhistidine tags commonly found in recombinant proteins, as well as on single histidine residues. These bioconjugates, such as antibody-drug conjugates, immobilized antibodies or enzymes, PEGylated proteins and so on, can be used in pharmaceutics and diagnostics.

  蛋白质通过与一种硫代磷酸二氯酰胺试剂接触，以在特定条件下实现选择性组氨酸结合来进行标记。这项技术提供了许多应用，包括利用组氨酸导向化学方法探测和增强蛋白质功能。例如，我们的生物共轭策略可用于在重组蛋白质中常见的多组氨酸标签或单个组氨酸残基上生成生物共轭物，如抗体-药物共轭物、固定化抗体或酶、PEG化蛋白等，可用于制药和诊断。
• Synthesis of 2-Alkynyl Tetramethylphosphorodiamidates; A New Route to 1-Bromo-2-alkynes
  作者：G. STURTZ、J. P. PAUGAM、B. CORBEL

  DOI：10.1055/s-1974-23426

  日期：——
• Bioinspired Thiophosphorodichloridate Reagents for Chemoselective Histidine Bioconjugation
  作者：Shang Jia、Dan He、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b11912

  日期：2019.5.8

  Site-selective bioconjugation to native protein residues is a powerful tool for protein functionalization, with cysteine and lysine side chains being the most common points for attachment owing to their high nucleophilicity. We now report a strategy for histidine modification using thiophosphorodichloridate reagents that mimic post-translational histidine phosphorylation, enabling fast and selective

  与天然蛋白质残基的位点选择性生物偶联是蛋白质功能化的有力工具，半胱氨酸和赖氨酸侧链由于其高亲核性而成为最常见的连接点。我们现在报告了一种使用硫代磷酰二氯试剂进行组氨酸修饰的策略，该试剂模拟翻译后组氨酸磷酸化，能够在温和条件下快速和选择性地标记蛋白质组氨酸，其中可以通过铜辅助炔-叠氮环加成 (CuAAC) 化学引入各种有效载荷。我们确定这些试剂在共价修饰 His 标签方面特别有效，His 标签是促进蛋白质纯化的常见基序，如聚精氨酸货物的选择性附着以增强蛋白质吸收到活细胞中所示。
• Trifunctional thermosetting monomer with propargyl and phthalonitrile groups
  作者：M. V. Yakovlev、O. S. Morozov、E. S. Afanaseva、B. A. Bulgakov、A. V. Babkin、A. V. Kepman、V. V. Avdeev

  DOI：10.1007/s11172-020-3020-3

  日期：2020.11

  A new monomer containing thermosetting groups of two types, namely, propargyl ether and phthalonitrile, in the structure of the molecule was synthesized and studied. It was found that thermal polymerization was accompanied by the degradation of the monomer with propargyl ether decomposition. This problem can be solved using catalysts based on Cu(i) favoring the polymerization at both the propargyl group and phthalonitrile fragments. The cured monomer has a non-porous structure and high thermal properties (Vicat softening temperature 395 °C, T5% 451 °C). The low viscosity of the melt (<200 mPa s at 120 °C) and low glass-transition temperature (9 °C) of the monomer make it possible to use it for the formation of composite materials by vacuum infusion or injection into a mold.

  合成并研究了一种分子结构中含有两种热固性基团（丙炔醚和邻苯二腈）的新型单体。研究发现，热聚合伴随着丙炔醚分解的单体降解。使用基于 Cu(i) 的催化剂可以解决这个问题，这种催化剂有利于丙炔基团和邻苯二腈片段的聚合。固化后的单体具有无孔结构和较高的热性能（维卡软化温度 395 °C，T5% 451 °C）。这种单体的熔体粘度低（120 °C 时为 200 mPa s），玻璃化转变温度低（9 °C），因此可以通过真空灌注或注入模具的方式制成复合材料。