1-tert-butyloxycarbonyl-4-(diphenylphosphoryloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 856684-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-4-(diphenylphosphoryloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: tert-butyl 4-((diphenoxyphosphoryl)oxy)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 4-diphenoxyphosphoryloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 856684-31-6
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₆P
• 分子量: 431.425
• InChiKey: KJAGLSNNLMPRJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyloxycarbonyl-4-(diphenylphosphoryloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 三乙基硅烷 、 1,4-环己二烯 、 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 、 正壬烷 为溶剂， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以81%的产率得到N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  钴介导的氢原子转移从杂原子官能化烯烃上合成酮和酯

  摘要：

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01709
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 氯磷酸二苯酯 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-tert-butyloxycarbonyl-4-(diphenylphosphoryloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  钴介导的氢原子转移从杂原子官能化烯烃上合成酮和酯

  摘要：

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01709

文献信息

• Synthesis of 4-substituted tetrahydropyridines by cross-coupling of enol phosphates
  作者：Uffe S. Larsen、Lars Martiny、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.203

  日期：2005.6

  Enol phosphates, synthesized from 4-piperidone, react by palladium catalyzed cross-coupling with arylboronic acids and by iron and palladium catalyzed cross-coupling with Grignard reagents to give 4-substituted tetrahydropyridines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.