4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 333786-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-(4-Methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 333786-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• mdl: MFCD02572985
• 分子量: 311.407
• InChiKey: XZUXIMGVPTULEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 、 异氰酸苯酯 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以19%的产率得到N-phenyl-N'-[2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[b]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶及其后续官能化

  摘要：

  通过在微波辐射下使2-氨基-3-氰基噻吩与芳基腈反应，合成了新的4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶。用乙酸酐和几种异氰酸酯对4-氨基进行官能化。 2-氨基-3-氰基噻吩-4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218770
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为FGFR1的新型抑制剂的合成及生物活性和抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，并将其作为FGFR1抑制剂。这些类似物是在温和条件下通过Gewald反应合成的。合成的化合物的结构通过光谱数据（IR，1 H NMR和MS）表征。在体外评估了它们对H460，A549和U251细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，所测试的化合物显示出中等的抗肿瘤活性。结构-活性关系分析表明，具有在C-2位上取代的芳环或具有较大分子（例如3g，4c和7）的化合物比其他化合物更有效。化合物3g（78.8％抑制FGFR1在10 μ米），被鉴定为具有最有效的抗肿瘤活性，以IC 50倍为7.7，18.9，和13.3的值μ米分别针对H460，A549，和U251细胞系。总之，结果表明四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物可能是治疗FGFR1介导的癌症的潜在药物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12687

文献信息

• Exploring the scope of the Gewald reaction: Expansion to a four-component process
  作者：M. Saeed Abaee、Atefeh Hadizadeh、Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.071

  日期：2017.4

  An efficient four-component reaction was developed to take advantage of the reactivity of the 2-aminothiophene-3-carbonitrile functionality, which is obtained during the classical three-component Gewald reaction. Various α-methylene bearing ketones were reacted with malononitrile, elemental sulfur, and aryl/heteroarylnitrile derivatives in t-BuOH/NaOH to afford 2-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amines

  开发了一种有效的四组分反应，以利用2-氨基噻吩-3-甲腈官能团的反应性，这是在经典的三组分Gewald反应过程中获得的。使各种带有α-亚甲基的酮与丙二腈，元素硫和芳基/杂芳基腈衍生物在t- BuOH / NaOH中反应，以高收率提供2-芳基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺。初步研究表明，该产品的光物理性质及其用作金属传感器的潜力。
• Microwave-Assisted Synthesis of 4-Amino-2-arylthieno[2,3-d]pyrimidines and Their Subsequent Functionalization
  作者：Stéphanie Hesse、Binbin Chen、Enrico Perspicace、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0029-1218770

  日期：2010.7

  New 4-amino-2-arylthieno[2,3-d]pyrimidines were synthesized by reacting 2-amino-3-cyanothiophenes and aryl nitriles under microwave irradiation. Functionalization of 4-amino group was made by acetic anhydride and several isocyanates. 2-amino-3-cyanothiophenes - 4-amino-2-arylthi­eno[2,3-d]pyrimidines - microwave irradiation

  通过在微波辐射下使2-氨基-3-氰基噻吩与芳基腈反应，合成了新的4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶。用乙酸酐和几种异氰酸酯对4-氨基进行官能化。 2-氨基-3-氰基噻吩-4-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-微波辐射
• Synthesis and Evaluation of Biological and Antitumor Activities of Tetrahydrobenzothieno[2,3-d]Pyrimidine Derivatives as Novel Inhibitors of FGFR1
  作者：Xuebao Wang、Di Chen、Shufang Yu、Zaikui Zhang、Yu Wang、Xiaolu Qi、Weitao Fu、Zixin Xie、Faqing Ye

  DOI：10.1111/cbdd.12687

  日期：2016.4

  A series of tetrahydrobenzothieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized, and evaluated as inhibitors of FGFR1. These analogs were synthesized via Gewald's reaction under mild conditions. The structures of the synthesized compounds were characterized by spectroscopic data (IR, 1H NMR and MS). Their antitumor activities were evaluated against H460, A549 and U251 cell lines in vitro

  设计，合成并评估了一系列四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，并将其作为FGFR1抑制剂。这些类似物是在温和条件下通过Gewald反应合成的。合成的化合物的结构通过光谱数据（IR，1 H NMR和MS）表征。在体外评估了它们对H460，A549和U251细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，所测试的化合物显示出中等的抗肿瘤活性。结构-活性关系分析表明，具有在C-2位上取代的芳环或具有较大分子（例如3g，4c和7）的化合物比其他化合物更有效。化合物3g（78.8％抑制FGFR1在10 μ米），被鉴定为具有最有效的抗肿瘤活性，以IC 50倍为7.7，18.9，和13.3的值μ米分别针对H460，A549，和U251细胞系。总之，结果表明四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物可能是治疗FGFR1介导的癌症的潜在药物。