2-acetylphenyl-3,4-dimethoxybenzoate | 67858-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetylphenyl-3,4-dimethoxybenzoate
• 英文别名: (2-acetylphenyl) 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 67858-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: DQIJRAYVXLUKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl-3,4-dimethoxybenzoate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以89%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  In vitro Photoprotective Evaluation and Development of Novel Nanoemulsion with Chromone Derivative

  摘要：

  合成了在UVA/UVB区域具有高吸光度值的香豆素衍生物，并评估了它们的光保护性能。根据已知文献程序制备了香豆素，并通过高分辨质谱、红外（IR）和核磁共振（NMR）光谱进行表征。通过Mansur方法确定了体外太阳防护因子（SPF），并使用sulforhodamine B测定了细胞毒性。合成的两种香豆素表现出合适的SPF值，并在测试浓度下对MRC-5人类成纤维细胞没有细胞毒性效应，表明在未来体内实验和临床试验中具有巨大潜力。最后，主要化合物被纳米乳化。纳米乳化剂显示出高液滴尺寸均一性和优异的稳定性。带有甲氧基取代基的香豆素被发现是最具前景的化合物，具有理想的光保护性能，适合用于防晒霜配方中的应用和合并。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210072
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-acetylphenyl-3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B-ring substituted flavones and evaluation of their antitumor and antioxidant activities

  摘要：

  A series of flavones, substituted at the ring B, were synthesized using either Claisen-Schimdt Condensation or Baker-Venkataraman rearrangement. The synthesized compounds were tested for in vitro cytotoxic activity by sulforhodamine B assay against three cell lines of different origin, viz. HepG2, MCF-7, and MOLT-4. The compounds were also tested for a possible antioxidant activity by determination of inhibition of lipid peroxidation. Quercetin was taken as a standard for antioxidant activity. Compound 1c showed the highest cytotoxic activity against MCF-7 (GI50 < 0.1 mu M) and MOLT-4 (GI50 < 0.1 mu M) cell lines and was comparable to adriamycin, the standard used. Compounds 1b, 1g, and 1h also showed promising activity against MCF-7 and MOLT-4 cell lines. In the absence of a hydroxyl group, one or more methoxy groups present on the B-ring (compounds 1c-1e) were major determinants of inhibition of lipid peroxidation.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0423-1

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Ayaz、Zakir Hussain、Aurangzeb Hasan、Amina Sadiq、Muhammad Riaz、Abdul Malik、Samreen Hussain、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.031

  日期：2006.7.15

  Synthesis of flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones was carried out with the substitution of variable halogens, methyl, methoxy and nitro groups in the A, B and AB rings of the respective compounds and we also report here their antibacterial activity. Most of the synthesized compounds were found to be active against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Shigella flexnari, Salmonella aureus, Salmonella

  黄酮，4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的合成是通过取代相应化合物的A，B和AB环中的可变卤素，甲基，甲氧基和硝基进行的，我们在此也报告了它们的抗菌活性。发现大多数合成的化合物对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，弗氏志贺氏菌，金黄色沙门氏菌，伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌具有活性。发现4-硫代黄酮和4-亚氨基黄酮的活性高于其相应的黄酮类似物的活性。在环B的4'-位具有取代基（如F，OMe和NO2）的被研究化合物显示出增强的活性，所研究化合物中负电基团的存在与抗菌活性直接相关。
• One-Pot Synthesis of Benzopyran-4-ones with Cancer Preventive and Therapeutic Potential
  作者：Oualid Talhi、Lidia Brodziak-Jarosz、Jana Panning、Barbora Orlikova、Clemens Zwergel、Tzvetomira Tzanova、Stéphanie Philippot、Diana C. G. A. Pinto、Filipe A. Almeida Paz、Clarissa Gerhäuser、Tobias P. Dick、Claus Jacob、Marc Diederich、Denyse Bagrel、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501278

  日期：2016.2

  A one-pot synthesis of novel benzopyran-4-ones is described. In a tandem reaction, organobase-catalysed Michael addition of (RCOCH2COR2)-C-1 on chromone-3-carboxylic acid led to decarboxylation and pyran-4-one ring opening of the latter. This was followed by chromone- and/or chromanone ring closure of the resulting Michael adducts when R-1 is an ortho-hydroxyaryl group. Antioxidant testing of 14 derivatives

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，
• Rational Design for Multicolor Flavone-Based Fluorophores with Aggregation-Induced Emission Enhancement Characteristics and Applications in Mitochondria-Imaging
  作者：Liyan Liu、Yaohui Lei、Jianhui Zhang、Na Li、Fan Zhang、Huaqiao Wang、Feng He

  DOI：10.3390/molecules23092290

  日期：——

  Fluorophores with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties have attracted more attention in recent years. In order to realise more valuable applications, the different kinds of AIEE molecules are in serious need of further development. Therefore, a novel flavone-based AIEE system derived from restriction of intramolecular rotation (RIR) was designed and synthesized in this work. The

  近年来，具有聚集诱导发射增强（AIEE）特性的荧光团引起了更多的关注。为了实现更有价值的应用，不同种类的AIEE分子急需进一步开发。因此，在这项工作中设计并合成了一种基于分子内旋转（RIR）限制的基于黄酮的新型 AIEE 系统。结果表明，其中 6 种化合物显示出典型的 AIEE 特征，荧光发射从紫色、蓝色、青色到绿色，可通过改变取代基进行调节。这种基于黄酮的 AIEE 系统以前从未报道过。通过光谱、荧光照片、扫描电子显微镜 (SEM)、CH3OH/H2O 混合溶液中的荧光量子产率 (ФF) 和荧光寿命。此外，受益于简单的结构和小分子量，它们可以比目前的高分子量 AIEE 分子更快地渗透细胞。此外，为了检查可能的生物医学应用，对活 A549 肺细胞的荧光成像和细胞活力进行了检查，结果表明这些荧光团在实验浓度范围内显示出良好的细胞摄取和低细胞毒性。此外，这些 AIEE 化合物对线粒体靶向和线粒
• Cunningham, Bernadette D. M.; Lowe, Philip R.; Threadgill, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1275 - 1284
  作者：Cunningham, Bernadette D. M.、Lowe, Philip R.、Threadgill, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• Reichel; Henning, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 72,77
  作者：Reichel、Henning

  DOI：——

  日期：——