(+/-)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-N-(3-methylbut-3-en-2-yl)hydroxylamine | 1207732-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: (+/-)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-N-(3-methylbut-3-en-2-yl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(3-methylbut-3-en-2-yl)-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)hydroxylamine
• CAS: 1207732-69-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: PPIAIVXKCAEASZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-nitrosoisoxazole 、 2-甲基-2-丁烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(+/-)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-N-(3-methylbut-3-en-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基亚硝基烯反应：反应性、区域选择性和对映选择性的实验研究

  摘要：

  在溶液和固相中研究了亚氨基亚硝基试剂与烯烃的烯反应。反应以高达 99% 的产率和高区域选择性提供了烯丙基羟胺产物。Cu(I) 介导的对映选择性亚硝基烯反应产生具有高达 40% ee 的烯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.015

文献信息

• N–O Chemistry for Antibiotics: Discovery of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)hydroxylamine Scaffolds as Selective Antibacterial Agents Using Nitroso Diels–Alder and Ene Chemistry
  作者：Timothy A. Wencewicz、Baiyuan Yang、James R. Rudloff、Allen G. Oliver、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm200794r

  日期：2011.10.13

  The discovery, syntheses, and structure–activity relationships (SAR) of a new family of heterocyclic antibacterial compounds based on N-alkyl-N-(pyridin-2-yl)hydroxylamine scaffolds are described. A structurally diverse library of ∼100 heterocyclic molecules generated from Lewis acid-mediated nucleophilic ring-opening reactions with nitroso Diels–Alder cycloadducts and nitroso ene reactions with substituted

  描述了基于N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺支架的新型杂环抗菌化合物家族的发现、合成和构效关系 (SAR) 。在全细胞抗菌试验中评估了由路易斯酸介导的亲核开环反应与亚硝基 Diels-Alder 环加合物和亚硝基烯与取代烯烃反应生成的约 100 个杂环分子的结构多样化文库。含有N-烷基-N- (吡啶-2-基)羟胺结构的化合物对革兰氏阳性细菌藤黄微球菌ATCC 10240 (MIC 90 ) 显示出选择性和有效的抗菌活性= 2.0 μM 或 0.41 μg/mL）并且对其他革兰氏阳性菌株具有中等活性，包括金黄色葡萄球菌(MRSA) 和粪肠球菌(VRE) 的抗生素耐药菌株。使用钯催化的N-烷基-O-（4-甲氧基苄基）羟胺与 2-卤代吡啶的Buchwald-Hartwig 胺化反应开发了一种新的活性核心合成路线，这促进了 SAR 研究并揭示了最简单的活性结构片段。这项工作显示了使用面向多样性的合成
• Iminonitroso ene reactions: experimental studies on reactivity, regioselectivity, and enantioselectivity
  作者：Baiyuan Yang、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.015

  日期：2010.1

  Ene reactions of iminonitroso agents with olefins were investigated in both solution and solid phase. Reactions afforded allyl hydroxylamine products in up to 99% yield and with high regioselectivity. A Cu(I)-mediated enantioselective nitroso ene reaction gave an ene product with up to 40% ee.

  在溶液和固相中研究了亚氨基亚硝基试剂与烯烃的烯反应。反应以高达 99% 的产率和高区域选择性提供了烯丙基羟胺产物。Cu(I) 介导的对映选择性亚硝基烯反应产生具有高达 40% ee 的烯产物。