tert-butyl (1S,7R)-8-azabicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate | 192712-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: tert-butyl (1S,7R)-8-azabicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate
• CAS: 192712-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: SVZZGAHISDKLFK-HWYHXSKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,7R)-8-azabicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 trans-7-(3,4-dimethoxybenzyl)-11-methyl-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,12a-decahydrocyclohepta[a]pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于选择性转化的吲哚立体选择性合成1,3,4-取代的四氢-β-咔啉

  摘要：

  通过两次选择性转化，从吲哚6中制备了1，3，4-取代的四氢β-咔啉4：首先，用低级吲哚基镁铜酸盐进行亲核氮丙啶开环，得到α，β-取代的色胺5，其次，“氮杂内酯12和色胺5之间的“ Pictet-Spengler样”反应。在所用的酸性反应条件下，由于色胺的取代基所施加的构象限制，获得了热力学上优选的四氢β-咔啉4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00489-4
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (1S,7R)-8-azabicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于选择性转化的吲哚立体选择性合成1,3,4-取代的四氢-β-咔啉

  摘要：

  通过两次选择性转化，从吲哚6中制备了1，3，4-取代的四氢β-咔啉4：首先，用低级吲哚基镁铜酸盐进行亲核氮丙啶开环，得到α，β-取代的色胺5，其次，“氮杂内酯12和色胺5之间的“ Pictet-Spengler样”反应。在所用的酸性反应条件下，由于色胺的取代基所施加的构象限制，获得了热力学上优选的四氢β-咔啉4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00489-4

文献信息

• Use of azalactones in a “Pictet-Spengler-like” reaction. Stereoselective synthesis of 1,3,4-substituted tetrahydro-β-carbolines
  作者：Jesús Ezquerra、Carlos Lamas、Alfredo Pastor、Pilar Alvarez、Juan José Vaquero、Will G Prowse

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01233-6

  日期：1996.8

  A “Pictet-Spengler-like” reaction between azalactones 1 and conformationally constrained tryptamines 4 in refluxing 1N HCl over 72 h. gave the corresponding tetrahydro-β-carbolines 3 in moderate to good yields. The observed equatorial orientation of the C-1 substituent in the THBC's results from a combination of the thermal reaction conditions and conformational constraints imposed by the starting

  在回流1N HCl的过程中，氮杂内酯1与构象受约束的色胺4之间发生“ Pictet-Spengler样”反应，历时72 h。以中等至良好的产率得到相应的四氢-β-咔啉3。在THBC中观察到的C-1取代基的赤道取向是由热反应条件和起始色胺所施加的构象限制共同导致的。