[(1R,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] diethyl phosphate | 1233941-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 1233941-20-2
• 化学式: C₁₄H₂₄BrO₄P
• 分子量: 367.22
• InChiKey: NERPGPQPXADXQX-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] diethyl phosphate 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到ethyl 3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤素-镁交换和定向去质子化反应制备功能性环状烯醇式磷酸盐

  摘要：

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo100763f
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-d-camphor 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到[(1R,4S)-3-bromo-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  卤素-镁交换和定向去质子化反应制备功能性环状烯醇式磷酸盐

  摘要：

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo100763f

文献信息

• Preparation of Functionalized Cyclic Enol Phosphates by Halogen−Magnesium Exchange and Directed Deprotonation Reactions
  作者：Fabian M. Piller、Tomke Bresser、Markus K. R. Fischer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100763f

  日期：2010.7.2

  halogen/magnesium exchange reaction or deprotonation using TMP-derived magnesium amide bases. The resulting magnesium reagents react readily with a wide range of electrophiles like allyl bromides and acid chlorides or can be used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Several optically pure enol phosphates were prepared starting from readily available d-(+)-camphor derivatives.

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。