3-amino-1-decyl-4-pyrazolecarbonitrile | 122800-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-1-decyl-4-pyrazolecarbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-decyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3-amino-1-decylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 122800-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• 分子量: 248.371
• InChiKey: KTKSEGQMZLDQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-decyl-4-pyrazolecarbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 7-Chloro-2-decyl-10-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2,4-dihydro-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  一系列4-哌嗪基吡唑并[3,4-b]-和-[4,3-b] [1,5]苯二氮杂类化合物的合成和药理学评价。

  摘要：

  描述了一系列吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂s的合成和药理学评价。在大鼠的三部分操作性抗冲突试验中，一些4-哌嗪基-2,10-二氢吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物具有较强的抗焦虑活性。化合物21和30在释放冲突抑制行为方面比临床上有效的抗焦虑药氯氮卓更具活性。这项研究表明，分别在噻吩和二苯并二氮杂卓衍生物氟美沙平和氯氮平中发现的抗焦虑和抗多巴胺能活性已解离。描述并评估了其他三个其他二氢吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的实例，发现它们的活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00132a012
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基吡唑 、 癸基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到3-amino-1-decyl-4-pyrazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型高效的腺苷脱氨酶抑制剂，含有吡唑并[3,4-d]嘧啶环系统。合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  这项研究报告了4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（APP）核的许多1-和2-烷基衍生物的合成及其作为牛脾中ADA抑制剂的评估。事实证明2-取代的氨基吡唑并嘧啶是有效的抑制剂，它们大多数在纳摩尔/亚纳摩尔范围内表现出K（i）值。在该系列中，抑制活性随烷基链长度的增加而增强，正癸基取代基达到最大值。在正癸基链中插入2'-羟基得到3k，其（R）-异构体显示出该系列的最高抑制潜能（K（i）0.053 nM），显示出比其高2个数量级的活性。 （+）-EHNA（K（i）1.14 nM）的平均值作为参考标准。

  DOI：

  10.1021/jm050136d

文献信息

• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Exploiting the Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4-one Ring System as a Useful Template To Obtain Potent Adenosine Deaminase Inhibitors
  作者：Concettina La Motta、Stefania Sartini、Laura Mugnaini、Silvia Salerno、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Luca Antonioli、Matteo Fornai、Corrado Blandizzi、Mario Del Tacca

  DOI：10.1021/jm801427r

  日期：2009.3.26

  A number of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones bearing either alkyl or arylalkyl substituents in position 2 of the nucleus were synthesized and tested for their ability to inhibit adenosine deaminase (ADA) from bovine spleen. The 2-arylalkyl derivatives exhibited excellent inhibitory activity, showing K-i values in the nanomolar/subnanomolar range. The most active compound, 1-(4-((4-oxo-4,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methyl)phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea, 14d, was tested in rats with colitis induced by 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid to assess its efficacy to attenuate bowel inflammation. The treatment with 14d induced a significant amelioration of both systemic and intestinal inflammatory alterations in animals with experimental colitis. Docking simulations of the synthesized compounds into the ADA catalytic site were also performed to rationalize the structure-activity relationships observed and to highlight the key pharmacophoric elements of these products, thus prospectively guiding the design of novel ADA inhibitors.
• CHAKRABARTI, JIBAN K.;HOTTEN, TERRENCE M.;PULLAR, IAN A.;TYE, NICHOLAS C., J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2573-2582
  作者：CHAKRABARTI, JIBAN K.、HOTTEN, TERRENCE M.、PULLAR, IAN A.、TYE, NICHOLAS C.

  DOI：——

  日期：——
• STEM CELL CULTURE METHODS
  申请人：ITI Scotland Limited

  公开号：EP2389436A2

  公开（公告）日：2011-11-30
• [EN] STEM CELL CULTURE METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ITI SCOTLAND LTD

  公开号：WO2010084300A2

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).