3-(N-phenylamine)-3-phenyl-phenylthiopropanoate | 154180-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 3-(N-phenylamine)-3-phenyl-phenylthiopropanoate
• 英文别名: S-phenyl 3-phenyl-3-(phenylamino)propanethioate；S-phenyl 3-anilino-3-phenylpropanethioate
• CAS: 154180-21-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NOS
• 分子量: 333.454
• InChiKey: ZNNUFXGFCDIGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  512.7±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-phenylamine)-3-phenyl-phenylthiopropanoate 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  β-苯基氨基硫酯和β-内酰胺碱的新合成诱导2-苯基-3-芳基-5-苯基-硫代异恶唑烷的开环

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚与芳基N-苯基，N-甲基或N-叔丁基硝基的1,3-偶极环加成反应得到2-苯基（或2-甲基或2-叔丁基）-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷根据已经公知的将不高度缺乏电子的双极性亲和剂环加成到硝酮上的区域选择性。在-78°C下于THF中用烷基锂（n -BuLi ，t -BuLi）处理2-苯甲基-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷，得到高收率的β-苯基氨基硫代酯和/或相应的β-内酰胺。在任何情况下，都可以通过用CH 3 MgI / Et 2处理将β-氨基硫酯完全转化为β-内酰胺相反，通过在室温下或在N-烷基异恶唑烷的情况下进行反应，观察到异恶唑烷环断裂成硫代乙酸苯酯和亚胺是主要途径或排他性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80250-7
• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以81%的产率得到3-(N-phenylamine)-3-phenyl-phenylthiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的亚胺一锅法甲硅烷基乙烯酮缩醛形成 Mukaiyama-Mannich 加成

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三烷基胺碱的存在下，硫酯很容易原位转化为甲硅烷基乙烯酮缩醛，并在一锅中对 N-苯基亚胺进行 Mukaiyama-Mannich 加成。甲硅烷基三氟甲磺酸酯似乎起到两个作用，激活硫酯和亚胺。当硫酯被酰胺、酯或酮取代时，该过程也能很好地工作。产品以脱甲硅烷基苯胺形式分离，无需脱保护步骤。收率范围为 65% 至 99%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500958