benzo-8-crown-2 | 7124-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: benzo-8-crown-2
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrahydro-1,6-benzodioxocin；Catechol-tetramethylenether；2,3,4,5-Tetrahydro-benzo[b][1,4]dioxocin；2,3,4,5-tetrahydro-1,6-benzodioxocine
• CAS: 7124-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: VVKQAGZCZXGKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo-8-crown-2 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 硝酸 、 sodium acetate 、 次氯酸离子 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1,4]dioxocino[2,3-f]-6,7,8,9-tetrahydro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢苯并[b] [1,4]二恶英的苯并呋喃和苯并呋喃的制备及相关化合物

  摘要：

  新型苯并呋喃类化合物1d，2和苯并呋喃类化合物3,4的制备得率很高。5c的硝化提供了单硝基衍生物6a和6b，其异常高的相对比例6a：6b为23:77。5c或6a + 6b的直接硝化反应提供了出乎意料的二硝基衍生物8b和主要异构体8a，8c和8d ，它们是主要产物。据报道5c的产率提高（至86％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270212
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-丁氧基)-苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到benzo-8-crown-2
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢苯并[b] [1,4]二恶英的苯并呋喃和苯并呋喃的制备及相关化合物

  摘要：

  新型苯并呋喃类化合物1d，2和苯并呋喃类化合物3,4的制备得率很高。5c的硝化提供了单硝基衍生物6a和6b，其异常高的相对比例6a：6b为23:77。5c或6a + 6b的直接硝化反应提供了出乎意料的二硝基衍生物8b和主要异构体8a，8c和8d ，它们是主要产物。据报道5c的产率提高（至86％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270212

文献信息

• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。
• QUATERNARY AMMONIUM SALT-ASSISTED ORGANIC REACTIONS IN WATER: ALKYLATION OF PHENOLS
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Isabelle Mailleux

  DOI：10.1081/scc-100000172

  日期：2001.1

  A series of quaternary ammonium salts has been tested as phase transfer agents to promote reactions between phenols and alkyl halides in an aqueous solution of sodium hydroxide in the absence oforganic solvent. Methyltrioctylammonium chloride emerges as the most effective catalyst.

  已经测试了一系列季铵盐作为相转移剂以促进酚类和卤代烷在没有有机溶剂的情况下在氢氧化钠水溶液中的反应。甲基三辛基氯化铵是最有效的催化剂。
• Synthesis and local anesthetic activity of 1-amino-2-phenylethyl derivatives of 1,5-benzodioxepine and 1,6-benzodioxocine
  作者：V. K. Daukshas、Yu. Yu. Ramanauskas、L. K. Labanauskas、É. B. Udrenaite、I. Yu. Yautakene、V. V. Lapinskas、N. A. Lauzhikene、R. S. Maskalyunas

  DOI：10.1007/bf00758417

  日期：1989.4

  7-(l-Amino-2-phenylethyl)-2H-3,4-dihydro-l,5-benzodioxepine (Id) is synthesized by the Leuckart reaction on heating 7-phenylacetyl-2H-3,4-dihydro-l,5-benzodioxepine (Ib) with formamide and formic acid followed by acid hydrolysis of the N-formyl derivative that is produced. 8-Phenylacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-l,6-benzodioxocine (IIb) forms tar under these reaction conditions, but it was possible to obtain

  7-(l-氨基-2-苯乙基)-2H-3,4-二氢-l,5-苯并二氧杂环庚烷 (Id) 通过加热 7-苯乙酰基-2H-3,4-二氢-l 的 Leuckart 反应合成， 5-苯并二氧杂环庚英 (Ib) 与甲酰胺和甲酸，然后酸解生成的 N-甲酰基衍生物。8-Phenylacetyl-2,3,4,5-四氢-l,6-benzodioxocine (IIb) 在这些反应条件下形成焦油，但有可能获得 8-(l-amino-2-phenylethyl)-2,3 ,4,5-四氢-1,6-苯并二氧杂辛 (lid) 通过在丁醇中用金属钠还原相应的酮肟 (IIc)。酮 Ib 和 IIb 通过相应的苯并二氧杂环杂环 Ia 和 IIa 与苯乙酰氯在无水氯化铝存在下酰化合成
• Preventives and remedies for central nervous system diseases
  申请人：——

  公开号：US20030207863A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A prophylactic or therapeutic agent for central nervous system diseases based on amyloid &bgr;40 secretion inhibitory activity of a compound having urotensin II receptor antagonistic activity or a salt thereof.

  一种预防或治疗中枢神经系统疾病的药剂，基于一种具有尿泰松II受体拮抗活性或其盐的化合物对淀粉样蛋白β40分泌抑制活性。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 3,4-polymethylenedioxy-1-(3-phenylpropionyl)benzenes
  作者：V. K. Daukshas、P. G. Gaidyalis、É. B. Udrenaite、L. K. Labanauskas、A. B. Brukshtus

  DOI：10.1007/bf02219406

  日期：1994.12

  4-Methylenedioxy-l-(3-phenylpropionyl)benzene exhibits anti-inflammatory activity and has low toxicity [1]. Therefore, in order to study the relationship between chemical structure and pharmacological properties and to investigate novel pharmaceuticals, we have synthesized and studied some new structural analogs (IIa-d) of this ketone. 3,4-Polymethylenedioxy-l-(3-phenylpropionyl)benzenes IIa-d were synthesized by

  3,4-亚甲二氧基-1-(3-苯基丙酰基)苯具有抗炎活性且毒性低[1]。因此，为了研究化学结构与药理性质的关系，研究新型药物，我们合成并研究了该酮的一些新型结构类似物（IIa-d）。3,4-聚亚甲基二氧基-1-（3-苯基丙酰基）苯 IIa-d 是通过弗里德尔工艺反应合成的，包括相应的 1,2-聚亚甲基二氧基苯 (Ia-d) [2, 3] 与 3-苯基丙酰氯的酰化在无水氯化铝存在下。