1-azaspiro<5.5>undecan-2,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-azaspiro<5.5>undecan-2,8-dione
• 英文别名: (6S)-1-azaspiro[5.5]undecane-2,10-dione
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RUMOWHVGPDSMMS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azaspiro<5.5>undecan-2,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-8-Hydroxy-1-aza-spiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烟碱型乙酰胆碱受体通道调控位点的探针。（±）-7-脱丁基过氢组蛋白毒素的合成，（±）-2-脱戊基-7-脱丁基过氢组氨酸毒素及其类似物

  摘要：

  戊二酰亚胺与戊-4-烯基溴化镁反应，然后环化中间酮酰胺，以及甲酸酯10和13水解，生成羟基内酰胺11 （顺式）和14 （反式）的混合物，可以通过它们的苯氨基甲酸酯进行分离。的还原顺-hydroxylactam 11上LiAlH 4得到2- depentyl -7- debutylperhydrohistrionicotoxin（6），而减少的反式-异构体14，得到差向异构的醇9。顺式-羟内酰胺11通过硫内酰胺17和甲硫基衍生物18将其转化为酮亚胺19，将其用NaBH 4还原，得到天然4和非天然7的混合物，这是全氢组氨酸毒素的类似物（2）。在Pd / C存在下用H 2还原4生成（±）-7-脱丁基过氢组氨酸毒素（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680106
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-Hydroxy-1-aza-spiro[5.5]undecan-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-azaspiro<5.5>undecan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  烟碱型乙酰胆碱受体通道调控位点的探针。（±）-7-脱丁基过氢组蛋白毒素的合成，（±）-2-脱戊基-7-脱丁基过氢组氨酸毒素及其类似物

  摘要：

  戊二酰亚胺与戊-4-烯基溴化镁反应，然后环化中间酮酰胺，以及甲酸酯10和13水解，生成羟基内酰胺11 （顺式）和14 （反式）的混合物，可以通过它们的苯氨基甲酸酯进行分离。的还原顺-hydroxylactam 11上LiAlH 4得到2- depentyl -7- debutylperhydrohistrionicotoxin（6），而减少的反式-异构体14，得到差向异构的醇9。顺式-羟内酰胺11通过硫内酰胺17和甲硫基衍生物18将其转化为酮亚胺19，将其用NaBH 4还原，得到天然4和非天然7的混合物，这是全氢组氨酸毒素的类似物（2）。在Pd / C存在下用H 2还原4生成（±）-7-脱丁基过氢组氨酸毒素（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680106