2-amino-5-(2-methoxyphenyl)furo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 2-amino-5-(2-methoxyphenyl)furo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-5-(2-methoxyphenyl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: FBBWUMCCZYRIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)-2-methoxybenzene 、 2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到2-amino-5-(2-methoxyphenyl)furo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂5-芳基呋喃并[2,3-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.156

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 5-Arylfuro(2,3-d)pyrimidines as Novel Dihydrofolate Reductase Inhibitors.
  作者：Farid WAHID、Claude MONNERET、Daniel DAUZONNE

  DOI：10.1248/cpb.47.156

  日期：——

  A series of about fifty novel 5-arylfuro[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized as potential inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) arising from different species. Weak enzyme inhibition was observed for most of the compounds, with only a few reaching IC50 values less than 30 microM. With regards to antibacterial and anti-malarial potency, only seven compounds showed a modest in vitro

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。