8-<(3-bromopropyl)oxy>-8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione | 118856-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-<(3-bromopropyl)oxy>-8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione
• 英文别名: N-[(3-bromopropyl)oxy]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione；8-(3-Bromopropyloxy)-8-azaspiro[4.5]decan-7,9-dione；8-(3-bromopropoxy)-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
• CAS: 118856-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₃
• 分子量: 304.184
• InChiKey: CARBYXUGELYQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<(3-bromopropyl)oxy>-8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-[3-[4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]propyloxy]-7-hydroxy-8-azaspiro [4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的N-烷氧基酰亚胺和-酰胺作为潜在的非典型抗精神病药的合成和生物学评估。

  摘要：

  在一项持续的计划中，发现对锥体束外副作用的倾向降低的抗精神病药，制备了一系列N-烷氧基酰亚胺和-酰胺。体外评估这些化合物显示了对D2、5HT2和5HT1A受体的亲和力。该系列的几个成员在临床前试验中显示出指示潜在抗精神病活性的概况。这些测定中最有效的化合物7也显示出对精神分裂症阴性症状的可能效力。描述了这些化合物的合成及其结构-活性关系的细节。

  DOI：

  10.1021/jm00107a028
• 作为产物：
  描述：

  3,3-四亚甲基戊二酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-<(3-bromopropyl)oxy>-8-azaspiro<4.5>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的N-烷氧基酰亚胺和-酰胺作为潜在的非典型抗精神病药的合成和生物学评估。

  摘要：

  在一项持续的计划中，发现对锥体束外副作用的倾向降低的抗精神病药，制备了一系列N-烷氧基酰亚胺和-酰胺。体外评估这些化合物显示了对D2、5HT2和5HT1A受体的亲和力。该系列的几个成员在临床前试验中显示出指示潜在抗精神病活性的概况。这些测定中最有效的化合物7也显示出对精神分裂症阴性症状的可能效力。描述了这些化合物的合成及其结构-活性关系的细节。

  DOI：

  10.1021/jm00107a028

文献信息

• Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04780466A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein the group A is ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen or loweralkyl, or R.sub.1 +R.sub.2 =(CH.sub.2).sub.m, m being 2 to 6, p is 1 or 2, and each X is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, trifluoromethyl or loweralkylthio; W is O, H.sub.2 or [H, OH]; n is 2, 3 or 4; and R.sub.3 is ##STR3## where q is 1 or 2 and each Y is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, trifluoromethyl or loweralkylthio, which are useful as antipsychotic, anxiolytic and analgesic agents.

  公开了化合物的公式，其中A基团为##STR2##其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢或较低烷基，或R.sub.1 + R.sub.2 =（CH.sub.2）.sub.m，其中m为2至6，p为1或2，每个X独立地为氢，较低烷基，较低烷氧基，卤素，羟基，硝基，氨基，较低烷基氨基，二较低烷基氨基，三氟甲基或较低烷基硫代基; W为O，H.sub.2或[H，OH]；n为2、3或4；R.sub.3为##STR3##其中q为1或2，每个Y独立地为氢，较低烷基，较低烷氧基，卤素，羟基，硝基，氨基，较低烷基氨基，二较低烷基氨基，三氟甲基或较低烷基硫代基，这些化合物可用作抗精神病、抗焦虑和镇痛剂。
• Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides to treat anxiety
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04826846A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein the group A is ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are each independently or loweralkyl, or R.sub.1 +R.sub.2 =(CH.sub.2).sub.m, m being 2 to 6, p is 1 or 2, and each X is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, trifluoromethyl or loweralkylthio; W is O, H.sub.2 or [H, OH]; n is 2, 3 or 4; and R.sub.3 is ##STR3## where q is 1 or 2 and each Y is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, triflouromethyl or loweralkylthio, which are useful as antipsychotic, anxiolytic and analgesic agents.

  公开了式子为##STR1##的化合物，其中A基团为##STR2##，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为较低烷基，或R.sub.1 +R.sub.2 =(CH.sub.2).sub.m，m为2到6，p为1或2，每个X独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基或较低烷基硫基; W为O，H.sub.2或[H，OH];n为2、3或4; R.sub.3为##STR3##，其中q为1或2，每个Y独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基或较低烷基硫基，这些化合物可用作抗精神病、抗焦虑和镇痛剂。
• Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0333137A1

  公开（公告）日：1989-09-20

  There are disclosed compounds of the formula wherein the group A is where R₁ and R₂ are each independently hydrogen or loweralkyl, or R₁ + R₂ = (CH₂)m, m being 2 to 6, p is 1 or 2, and each X is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, trifluoromethyl or loweralkylthio; W is O, H₂ or [H, OH]; n is 2, 3 or 4; and R₃ is where q is 1 or 2 and each Y is independently hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, trifluoromethyl or loweralkylthio, and a process for their preparation. The compounds of the present invention are useful as anti-­psychotic, anxiolytic or analgesic agents.

  公开了如下式的化合物 其中基团 A 为 其中 R₁ 和 R₂ 各自独立地为氢或低级烷基，或 R₁ + R₂ = (CH₂)m，m 为 2 至 6，p 为 1 或 2，且每个 X 独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基、低级烷基氨基、稀释烷基氨基、三氟甲基或低级烷硫基；W 是 O、H₂ 或 [H，OH]； n 是 2、3 或 4；以及 R₃ 是 其中 q 是 1 或 2，每个 Y 独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基、低级烷基氨基、稀释烷基氨基、三氟甲基或低级烷硫基，以及它们的制备方法。 本发明的化合物可用作抗精神病药、抗焦虑药或镇痛药。
• 3,4-Dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran Derivatives as 5-HT1A Receptor Ligands and Potential Anxiolytic Agents. 1. Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies
  作者：Tchao Podona、Beatrice Guardiola-Lemaitre、Daniel-Henri Caignard、Gerard Adam、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm00038a007

  日期：1994.6

  A series of 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives were prepared in order to determine the necessary structural requirements for good affinity for 5-HT1A receptors and high selectivity versus other receptors. Modifications of the extracyclic amino substituents, the length of the alkyl side chains, and their substituents were explored. The best compounds (9g, 9k, 15b, 15d) possess imido or sulfonamido functional groups with, a preferential length of four methylenes for the side chain. After resolution, the dextrorotatory enantiomers showed better affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. These compounds have been proven to be full agonists. 9g and its enantiomers showed anxiolytic activity in vivo in various comportemental models. The compound (+)-9g is currently under clinical investigation.
• HRIB, NICHOLAS J.;JURCAK, JOHN G.
  作者：HRIB, NICHOLAS J.、JURCAK, JOHN G.

  DOI：——

  日期：——