N-[(2S)-3-[(9S)-9-benzyl-7-oxo-11-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-hydroxy-propyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-3-[(9S)-9-benzyl-7-oxo-11-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-hydroxy-propyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-3-[(3S)-3-benzyl-5-oxo-1-oxa-4-azaspiro[5.5]undecan-4-yl]-2-hydroxypropyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₆S
• 分子量: 584.777
• InChiKey: AYPUGIQXANZCKJ-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-benzyl-1-oxa-4-azaspiro[5.5]undecan-5-one 、 N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以31%的产率得到N-[(2S)-3-[(9S)-9-benzyl-7-oxo-11-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-hydroxy-propyl]-N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的基于P1 / P2-吗啉酮的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.014