(3S)-2-methyl-9-en-3-yl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside | 1430056-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (3S)-2-methyl-9-en-3-yl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(3S)-2-methyldec-9-en-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl] butanedioate
• CAS: 1430056-05-5
• 化学式: C₄₉H₅₄O₁₂
• 分子量: 834.961
• InChiKey: RHQLHOQPMJUNOT-OYZGDRTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-methyl-9-en-3-yl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2-[[(14S)-15-methyl-14-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexadecanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hex-1-ene,bromide 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-2-methyl-9-en-3-yl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-benzyloxycarbonylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p