(1RS,3RS,5RS)-3-Propyloxymethyl-(2-oxabicyclo[3.3.0]octane)-5-yl-methyl-phosphoryl-ethyl-pyridinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1RS,3RS,5RS)-3-Propyloxymethyl-(2-oxabicyclo[3.3.0]octane)-5-yl-methyl-phosphoryl-ethyl-pyridinium
• 英文别名: [(2S,3aS,6aS)-2-(propoxymethyl)-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-3a-yl]methyl 2-pyridin-1-ium-1-ylethyl phosphate
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₆P
• 分子量: 399.424
• InChiKey: ZHYVGYAIUPWEBE-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,6aR)-2-Hydroxymethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (1RS,3RS,5RS)-3-Propyloxymethyl-(2-oxabicyclo[3.3.0]octane)-5-yl-methyl-phosphoryl-ethyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  新型双环磷脂的合成和药理学评估，被设计为血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （+/-）-3-烷氧基甲基-（2-氧杂双环[3.3.0]辛烷）-5-基-甲基磷酰基-乙基-吡啶鎓[烷基链=甲基（5a）和（5b），烯丙基（6a ）和（6b）化合物，在结构上被设计为构象受限的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，合成了正丙基（7a）和（7b）以及正己基（8a）和（8b）]衍生物，总体合成率为12-26％用（+/-）-3-羟甲基-5-（2-氧杂双环[3.3.0]辛烷）羧酸酯（13a，b）作为关键中间体收率较高。在富含血小板的兔血浆中，在PAF诱导的聚集模型中评估了新衍生物的抗血小板谱。仅化合物8a显示适度的活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00027-5

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of a new class of bicyclic phospholipids, designed as platelet activating factor antagonists
  作者：Emerson Poley Peçanha、Carlos Alberto Manssour Fraga、Carlos Maurício Rabello de Sant'Anna、Ana Luisa Palhares de Miranda、Eliezer Jesus Barreiro

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00027-5

  日期：1998.5

  abicyclo[3.3.0]octane)-5-yl-methyl-phosp horyl- ethyl-pyridinium [alkyl chain = methyl (5a) and (5b), allyl (6a) and (6b), n-propyl (7a) and (7b) and n-hexyl (8a) and (8b)] derivatives, structurally designed as conformationally restricted platelet activating factor (PAF) antagonists were synthesized in 12-26% overall yield, using ethyl (+/-)-3-hydroxymethyl-5-(2-oxabicyclo [3.3.0] octane) carboxylate

  （+/-）-3-烷氧基甲基-（2-氧杂双环[3.3.0]辛烷）-5-基-甲基磷酰基-乙基-吡啶鎓[烷基链=甲基（5a）和（5b），烯丙基（6a ）和（6b）化合物，在结构上被设计为构象受限的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，合成了正丙基（7a）和（7b）以及正己基（8a）和（8b）]衍生物，总体合成率为12-26％用（+/-）-3-羟甲基-5-（2-氧杂双环[3.3.0]辛烷）羧酸酯（13a，b）作为关键中间体收率较高。在富含血小板的兔血浆中，在PAF诱导的聚集模型中评估了新衍生物的抗血小板谱。仅化合物8a显示适度的活性。