ethyl 4-((4-hydroxyphenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-hydroxyphenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-hydroxyanilino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: PFQDCZKNKRJOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]-嘧啶-6-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-((4-hydroxyphenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与磺酰胺和其他部分连接的噻吩并嘧啶衍生物作为碳酸酐酶抑制剂的鉴定：设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于分子杂交策略设计了 18 种具有特殊噻吩并嘧啶支架（ 5a-q和6a）的新型化合物。合成这些化合物并测试其对四种不同碳酸酐酶异构体的抑制活性： CA I、II、IX 和 XII。应用微波和常规技术来合成它们。化合物5b、5g、5l和5p对四种CA亚型表现出最高的抑制活性。化合物5p对CA II、CA IX 和 CA XII表现出有希望的抑制活性，相对于AAZ， K I值分别为 8.6、13.8 和 19 nM ，其中 K I s 分别 = 12、25 和 5.7 nM 。此外，化合物5l显示出针对肿瘤相关亚型CA IX的显着活性，K I = 16.1 nM 。所有新合成的化合物还筛选了 10 µM 浓度下对 NCI 60 癌细胞系的抗癌活性。化合物5n对白血病细胞系 CCRF-CEM、HL-60 (TB) 和 RPMI-8226 的生长抑制率分别为 80.38%、83.95% 和 87

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107089