phenyl 2'-deoxyguanosine-3'-monophosphate | 1360780-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: phenyl 2'-deoxyguanosine-3'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] phenyl hydrogen phosphate
• CAS: 1360780-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₅O₇P
• 分子量: 423.322
• InChiKey: ZOVAMNQVJJVAIH-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-monophosphate 在 ammonium hydroxide 、 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.9 mg的产率得到phenyl 2'-deoxyguanosine-3'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  基于二聚体亚磷酰胺和酚或核苷核的分支DNA杂化物的溶液相合成

  摘要：

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。

  DOI：

  10.1021/jo202505h

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Branched DNA Hybrids Based on Dimer Phosphoramidites and Phenolic or Nucleosidic Cores
  作者：Helmut Griesser、Mariyan Tolev、Arunoday Singh、Thomas Sabirov、Claudia Gerlach、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo202505h

  日期：2012.3.16

  Branched oligonucleotides with “CG zippers” as DNA arms assemble into materials from micromolar solutions. Their synthesis has been complicated by low yields in solid-phase syntheses. Here we present a solution-phase synthesis based on phosphoramidites of dimers and phenolic cores that produces six-arm or four-arm hybrids in up to 61% yield. On the level of hybrids, only the final product has to be

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。