(S)-3-methyl-2-azaspiro[5.5]undecane | 1351400-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-azaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3-methyl-2-azaspiro[5.5]undecane；(3S)-3-methyl-2-azaspiro[5.5]undecane
• CAS: 1351400-10-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: SHUYYKLMALLRRI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(丁-3-烯-1-基)环己基)甲胺 在 C₂₆H₄₈N₃Si₃Y 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 62.1h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral yttrium complex with a tridentate linked amido-indenyl ligand for intramolecular hydroamination

  摘要：

  一种新的手性硅联接的三齿氨基-茚基配体是由茚和对映纯的1,2-环己二胺开发的。其钇配合物被合成、表征，并用于高效催化非活化烯烃的分子内氢氨化反应，获得了高达97%的对映纯度。

  DOI：

  10.1039/c3cc47006g

文献信息

• A novel chiral yttrium complex with a tridentate linked amido-indenyl ligand for intramolecular hydroamination
  作者：Zhuo Chai、Dezhi Hua、Kui Li、Jiang Chu、Gaosheng Yang

  DOI：10.1039/c3cc47006g

  日期：——

  A new chiral silicon-linked tridentate amido-indenyl ligand was developed from indene and enantiopure 1,2-cyclohexanediamine. Its yttrium complex was synthesized, characterized and applied to efficiently catalyze the intramolecular hydroamination of non-activated olefins with up to 97% ee.

  一种新的手性硅联接的三齿氨基-茚基配体是由茚和对映纯的1,2-环己二胺开发的。其钇配合物被合成、表征，并用于高效催化非活化烯烃的分子内氢氨化反应，获得了高达97%的对映纯度。
• Highly enantioselective hydroamination to six-membered rings by heterobimetallic catalysts
  作者：Lenard Hussein、Nibadita Purkait、Mustafa Biyikal、Eugenia Tausch、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/c3cc48874h

  日期：——

  New bimetallic Zn/Zr salen-type systems were employed as catalysts in the asymmetric intramolecular hydroamination reaction. High enantioselectivity for the formation of piperidines of up to 98% ee were observed.

  新的双金属Zn/Zr salen型体系被用作不对称分子内氢氨化反应的催化剂。观察到高达98%对映体过量的哌啶生成的高对映选择性。
• LiCl-effect on asymmetric intramolecular hydroamination catalyzed by binaphthylamido yttrium complexes
  作者：Yulia Chapurina、Régis Guillot、Dmitrii Lyubov、Alexander Trifonov、Jérôme Hannedouche、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1039/c2dt31265d

  日期：——

  diffraction studies. Their efficiency as catalysts for the asymmetric intramolecular hydroamination was then evaluated with several substrates towards the synthesis of two pyrrolidines and a piperidine derivative. A cooperative effect between the lithium and the yttrium atoms was undoubtedly revealed. LiCl-containing complexes afforded indeed higher enantioselectivities than their salt-free counterparts

  由N-甲硅烷基-或N制备手性烷基或酰胺基钇配合物-环戊基取代的双萘甲酰胺基配体。根据合成方法，这些配合物可以以中性形式或在1当量存在下作为杂双金属配合物获得。氯化锂 这些新物种的特征在于红外光谱和核磁共振光谱，元素分析以及其中一些通过X射线衍射研究。然后用几种底物评估了它们作为不对称分子内氢胺化催化剂的效率，以合成两种吡咯烷和哌啶衍生物。毫无疑问，锂和钇原子之间具有协同作用。含LiCl的络合物确实比无盐的对应物具有更高的对映选择性，并且根据手性配体的结构，它们也是最活跃的物种。
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN THIO-1,2,4-TRIAZOLEN ZUR STEIGERUNG DER STRESSTOLERANZ IN PFLANZEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP3210469A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Thio-1,2,4-triazole oder deren Salze wobei die Reste und Indizes in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

  本发明涉及取代的硫代-1,2,4-三唑或其盐类的用途 其中通式（I）中的基团和指数与描述中给出的定义相对应、 用于提高植物对非生物胁迫的耐受性和/或增加植物产量。
• Catalytic, Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Primary Amines Tethered to Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Yulia Chapurina、Houssein Ibrahim、Régis Guillot、Emilie Kolodziej、Jacqueline Collin、Alexander Trifonov、Emmanuelle Schulz、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1021/jo202009q

  日期：2011.12.16

  The in situ preparation of chiral amido alkyl ate yttrium complexes from an array of chiral N-benzyl-like-substituted binaphthyldiamines is reported. These chiral heteroleptic complexes are shown to be efficient catalysts for the enantioselective intramolecular hydroamination of primary amines tethered to sterically demanding alkenes at high reaction temperatures. Fine tuning of their chiral environment allowed up to 77% ee to be reached for the cyclization of aminoalkenes bearing 1,2-dialkyl-substituted carbon-carbon double bonds. These chiral complexes also demonstrate the ability to promote the cyclization of amine-tethered trisubstituted alkenes in up to 55% ee, as the first report of the formation of enantioenriched quaternary centers by an hydroamination reaction.