(11R)-(+)-8-(1-phenylethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane | 1590400-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (11R)-(+)-8-(1-phenylethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 1590400-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: JTENXARNSJSIAO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (11R)-(+)-8-(1-phenylethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (11R,7S)-(+)-8-(1-phenylethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile 、 (11R,7R)-(+)-8-(1-phenylethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学获得8-（1-苯基-乙基）-1,4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷-7-腈。在（+）-米尔丁和生物碱（+）-241D不对称合成中的应用

  摘要：

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。

  DOI：

  10.1021/jo500104c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-4-氧代-哌啶鎓碘化物 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (11R)-(+)-8-(1-phenylethyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  电化学获得8-（1-苯基-乙基）-1,4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷-7-腈。在（+）-米尔丁和生物碱（+）-241D不对称合成中的应用

  摘要：

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。

  DOI：

  10.1021/jo500104c