3-acetylspiro[3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-acetylspiro[3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane]
• 英文别名: 1-[(1R,6R,8S)-spiro[11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane]-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: RCFHJSCTPLCRAN-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylspiro[3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane] 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-acetylspiro[3-aza-10,12-dioxatetracyclo[6.3.1.0^1,6.0^9,11]dodecane-4,1'-cycloheptane]
  参考文献：
  名称：

  Wagner−Meerwein Skeletal Rearrangement of 3-Spiroannulated 6,8a-Epoxy- and 6,8a;7,8-Diepoxyisoquinolines (3-Aza-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-enes). Isolation and Identification of 5-Aza-2-oxatricyclo[6.2.1.0^3,9]undec-3-enes

  摘要：

  The reactions of 3-acetyl-3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.0(1,6)]undec-9-ene and its 9,10-epoxy derivative with bromine and Ac2O/BF3.OEt2 under different conditions were studied. Unusual products of Wagner-Meerwein rearrangement bearing the olefin fragment (5-aza-2-oxatricyclo[6.2.1.0(3,9)] undecen-3-enes) were isolated and characterized by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo0353684
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-allyl-1-N-furfurylaminocycloheptane 以66%的产率得到3-acetylspiro[3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-ene-4,1'-cycloheptane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-spiroannulated hexahydro-6,8a-epoxyisoquinolines

  摘要：

  The title compounds were synthesised by the intramolecular [4+2]-cycloaddition of 1-N-furfurylarnino-1-allylcyclanes in the presence of acetic anhydride.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n01abeh001535

文献信息

• Intramolecular Diels—Alder reaction of 4-(N-furfuryl)aminobut-1-enes. New approach to the synthesis of 6,8a-epoxyoctahydroisoquinoline (3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-ene) derivatives
  作者：F. I. Zubkov、E. V. Nikitina、K. F. Turchin、A. A. Safronova、R. S. Borisov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037856.61928.c4

  日期：2004.4

  The intramolecular Diels—Alder reaction of readily accessible 4-substituted 4-(N-furfuryl)aminobut-1-enes was studied and a new one-step method was developed for the synthesis of 6,8a-epoxy-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline (3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene) derivatives. The [4+2]-cycloaddition proceeds stereoselectively to form exo-adducts. The influence of substituents at the nitrogen

  研究了易于获得的 4-(N-糠基)氨基丁-1-烯的分子内 Diels-Alder 反应，并开发了一种新的一步法合成 6,8a-epoxy-1,2,3 ,4,4a,5,6,8a-八氢异喹啉（3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene）衍生物。[4+2]-环加成立体选择性地进行以形成外加合物。检查了 4-(N-糠基) 氨基丁-1-烯中氮原子上的取代基对环加成途径的影响。