6-diethylphosphono-2,4-bis(trifluoromethyl)-furo[2,3-d]pyrimidine | 1200396-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 6-diethylphosphono-2,4-bis(trifluoromethyl)-furo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-Diethoxyphosphoryl-2,4-bis(trifluoromethyl)furo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1200396-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₆N₂O₄P
• 分子量: 392.195
• InChiKey: HXRPRRHPQCKDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-diethoxyphosphorylfuran-2-yl)carbamate 、 2,4,6-三(三氟甲基)-1,3,5-三嗪 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到6-diethylphosphono-2,4-bis(trifluoromethyl)-furo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求2-氨基呋喃与1,3,5-三嗪的狄尔斯-阿尔德反应，可有效地进入呋喃并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过2-氨基呋喃与1,3,5-三嗪之间的电子反需求Diels-Alder（IDA）反应，可以轻松制备Furo [2,3- d ]嘧啶。事实证明2-氨基呋喃是生产性的亲二烯体，以中等至良好的产率产生了IDA产物。这项研究进一步扩大了五元芳香族杂环作为双亲物的1,3,5-三嗪IDA反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.087

文献信息

• An efficient entry to furo[2,3-d]pyrimidines via inverse electron demand Diels–Alder reactions of 2-aminofurans with 1,3,5-triazines
  作者：Qun Dang、Yan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.087

  日期：2009.12

  Furo[2,3-d]pyrimidines were readily prepared via an inverse electron demand Diels–Alder (IDA) reaction between 2-aminofurans and 1,3,5-triazines. 2-Aminofurans proved to be productive dienophiles leading to the IDA product in moderate to good yields. This study further expanded the scope of 1,3,5-triazine IDA reactions with five-membered aromatic heterocycles as dienophiles.

  通过2-氨基呋喃与1,3,5-三嗪之间的电子反需求Diels-Alder（IDA）反应，可以轻松制备Furo [2,3- d ]嘧啶。事实证明2-氨基呋喃是生产性的亲二烯体，以中等至良好的产率产生了IDA产物。这项研究进一步扩大了五元芳香族杂环作为双亲物的1,3,5-三嗪IDA反应的范围。