(6S)-8-bromo-2,2,6,9-tetramethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzoxocine | 869700-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (6S)-8-bromo-2,2,6,9-tetramethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzoxocine
• CAS: 869700-59-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO
• 分子量: 297.235
• InChiKey: GXSOTJBZLAPRRE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (6S)-8-bromo-2,2,6,9-tetramethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzoxocine
  参考文献：
  名称：

  Helaneane家族的全合成与否定

  摘要：

  据称在（6）罐中完成了两个据称是（+）-螺旋烯的结构的总合成。合成化合物与天然化合物之间的光谱比较显示，八烯环中八元环的分配不正确。合成拟议结构和确定其实际结构的关键步骤是光学活性烯醇醚与邻醌甲基化物之间的非对映选择性逆反应Diels-Alder反应，该反应是在低温下原位生成的。将甲基溴化镁和二碳酸二叔丁酯依次添加到水杨醛中。

  DOI：

  10.1021/ol2022214

表征谱图