(4-bromo-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-diazene | 7466-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-bromo-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-diazene
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(4-chlorophenyl)diazene
• CAS: 7466-26-4
• 化学式: C₁₂H₈BrClN₂
• 分子量: 295.566
• InChiKey: FICSPQVTDKNMFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  391.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 4-溴苯胺 在 乙醇 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(4-bromo-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的氧化脱氢偶联反应苯碘 (III) 二乙酸酯 (PIDA) 介导合成芳香偶氮化合物：范围和机制

  摘要：

  已经开发了一种高效且环境友好的方法，用于通过二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 介导的苯胺氧化脱氢偶联以高产率合成对称和不对称的芳香偶氮化合物。该反应的范围对于均二聚和交叉二聚都很宽泛。基于结构特征的关键中间体提出了一种合理的反应机制，表明乙醇参与了反应途径。快速反应、无金属条件和官能团耐受性是这种方法的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301209

文献信息

• Highly efficient synthesis of azos catalyzed by the common metal copper (0) through oxidative coupling reactions
  作者：Jiaqing Wang、Jing He、Cong Zhi、Bin Luo、Xinming Li、Yue Pan、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra00749b

  日期：——

  bridged aromatic azo compounds (AAzos) from aromatic amines was developed by using red copper as catalyst. Despite numerous efforts towards the catalytic synthesis of symmetric and asymmetric AAzos derivatives, most reactions present certain drawbacks inhibiting their industrial applications, such as laborious multi-step processes, harsh reaction conditions and expensive reagents. And the synthesis

  以红铜为催化剂，开发了一种由芳族胺合成对称，不对称和桥联的芳族偶氮化合物（AAzos）的简便有效的方法。尽管为催化合成对称和不对称的Aazos衍生物付出了许多努力，但大多数反应仍存在某些不利于其工业应用的缺点，例如费力的多步工艺，苛刻的反应条件和昂贵的试剂。并且桥式偶氮的合成以前产率低。在存在溴化铵作为助催化剂，吡啶作为配体和分子双氧作为唯一氧化剂的情况下，自然界中常见的丰富金属红铜对制备高收率的Aazos具有出乎意料的催化活性。 单步反应，使该催化剂成为工业和合成应用的有吸引力的候选者。
• Oxidative coupling of anilines to azobenzenes using heterogeneous manganese oxide catalysts
  作者：Min Wang、Jiping Ma、Miao Yu、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cy01015b

  日期：——

  Cryptomelane-type manganese oxide shows high efficiency for the NN formation reaction in the oxidative coupling of anilines to azobenzenes. The difference of the Hammett constants (Δσ) of two substituted groups determines the selectivity to unsymmetric azobenzenes in cross-coupling reactions, which are favored at Δσ < 0.32.

  Cryptomelane型锰氧化物在苯胺氧化偶联反应中对N-N形成反应表现出高效率。两个取代基的Hammett常数差（Δσ）决定了在交叉偶联反应中对非对称偶氮苯的选择性，当Δσ < 0.32时，会倾向于非对称偶氮苯。
• Phenyliodine(III) Diacetate (PIDA) Mediated Synthesis of Aromatic Azo Compounds through Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines: Scope and Mechanism
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201301209

  日期：2014.2

  An efficient and environmentally benign method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical aromatic azo compounds through phenyliodine(III) diacetate (PIDA) mediated oxidative dehydrogenative coupling of anilines in high yields. The scope of the reaction is broad for both homo- and cross-dimerization. A plausible reaction mechanism has been proposed based on a structurally

  已经开发了一种高效且环境友好的方法，用于通过二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 介导的苯胺氧化脱氢偶联以高产率合成对称和不对称的芳香偶氮化合物。该反应的范围对于均二聚和交叉二聚都很宽泛。基于结构特征的关键中间体提出了一种合理的反应机制，表明乙醇参与了反应途径。快速反应、无金属条件和官能团耐受性是这种方法的优点。