(4S,7R,10R,E)-4-(triisopropylsilyloxy)-7-hydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one | 1392409-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4S,7R,10R,E)-4-(triisopropylsilyloxy)-7-hydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
• 英文别名: (2R,5R,6E,8S)-5-hydroxy-2-methyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1392409-25-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: HRTBVBSIHVEGIX-YLDLBQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,10R,E)-4-(triisopropylsilyloxy)-7-hydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到nonenolide
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (4S,7R,10R,E)-4-(triisopropylsilyloxy)-7-hydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one 、 (4S,7S,10R,E)-4-(triisopropylsilyloxy)-7-hydroxy-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566

文献信息

• Convergent Syntheses of 3,6-Dihydroxydec-4-enolides
  作者：Jonathan C. Killen、Lorraine C. Axford、Sarah E. Newberry、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol3018566

  日期：2012.8.17

  The total syntheses of the 3,6-dihydroxydecanolide from Cordyceps militaris and the novel C-3 epimer are reported using a diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction in the key cyclization to generate the 6R stereocenter.

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。