5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine | 77373-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thieno-[2,3-d]-2-methylpyrimidin-4-amine；5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 77373-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00512743
• 分子量: 219.31
• InChiKey: WVHVEKNMMTUUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 (5Z)-5-[(5-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]-3-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 5-Aryl/Hetarylidenyl 3-(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-thioxothiazolidin-4-ones

  摘要：

  The synthesis of a variety of novel 5-substituted titled compounds containing a priviledged rhodanine scaffold is described. The synthesis involves a microwave (MW) assisted Knoevenagel condensation of 3-(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-thioxothiazolidin-4-one with suitably substituted aromatic aldehydes. However, these condensations fail with aliphatic aldehydes. The 2-thioxothiazolidin-4-one (rhodanine) precursor was prepared by the condensation of 2-thioxothiazolidin-4-one-di-(carboxymethyl)trithiocarbonyl and 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[4,5]thienyl[2,3-d]2-methylpyrimidin-4-amine in the presence of K2CO3.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)36
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为FGFR1的新型抑制剂的合成及生物活性和抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，并将其作为FGFR1抑制剂。这些类似物是在温和条件下通过Gewald反应合成的。合成的化合物的结构通过光谱数据（IR，1 H NMR和MS）表征。在体外评估了它们对H460，A549和U251细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，所测试的化合物显示出中等的抗肿瘤活性。结构-活性关系分析表明，具有在C-2位上取代的芳环或具有较大分子（例如3g，4c和7）的化合物比其他化合物更有效。化合物3g（78.8％抑制FGFR1在10 μ米），被鉴定为具有最有效的抗肿瘤活性，以IC 50倍为7.7，18.9，和13.3的值μ米分别针对H460，A549，和U251细胞系。总之，结果表明四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物可能是治疗FGFR1介导的癌症的潜在药物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12687

文献信息

• Synthesis and DNase I inhibitory properties of some 5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Stefan Dimov、Denitsa Yancheva、Ana Kolarević、Budimir S. Ilić、Gordana Kocić、Andrija Šmelcerović

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.009

  日期：2018.10

  inhibitors. The Pharma RQSAR model showed a significant enhancement of thieno[2,3-d]pyrimidines activity using aryl substituents at R1 position. The E-State RQSAR model clarified the most important structural fragments relevant for DNase I inhibition. Molecular docking and Site Finder module defined the thieno[2,3-d]pyrimidines interactions with the most important catalytic residues of DNase I, including

  甲系列的六个新的和六个已知的噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺2 - 13合成，并且进一步被用来作为起始原料用于制备小的系列8个新颖噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-邻苯二甲酰亚胺14 - 21。八种化合物（五种胺和三种邻苯二甲酰亚胺衍生物）以低于50 µM的IC 50抑制牛胰DNase I，比参考抑制剂结晶紫更有效。邻苯二甲酰亚胺衍生物16，18和19相比，其胺前体显示出较高的DNA酶I的抑制活性7，10和11。化合物19是最有效的化合物（IC 50  = 106±16 µM），为设计新的DNase I抑制剂提供了良好的起点。Pharma RQSAR模型显示，在R1位置使用芳基取代基可以大大增强噻吩并[2,3- d ]嘧啶的活性。E-State RQSAR模型阐明了与DNase I抑制有关的最重要的结构片段。分子对接和位点发现器模块定义了噻吩并[2,3- d ]嘧啶与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括Glu
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Bhadti, V. S, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 119 - 126
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Bhadti, V. S、Jain, K. S.、Ananthan, S.

  DOI：——

  日期：——
• Dave, K. G.; Shishoo, G. J.; Devani, M. B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1497 - 1500
  作者：Dave, K. G.、Shishoo, G. J.、Devani, M. B.、Kalyanaraman, R.、Ananthan, S.、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel thienopyrimidine and triazolothienopyrimidine derivatives
  作者：Jameel Ahmed S. Mulla、Mohammed Iqbal A. Khazi、Shridhar I. Panchamukhi、Young-Dae Gong、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1007/s00044-013-0900-1

  日期：2014.6

  Novel tricyclic thienopyrimidines (2, 3, 5, 8) and triazole-fused tetracyclic thienopyrimidines (6a-c and 9a-c) were synthesized from the precursor 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile (1). The structures of newly synthesized compounds were established by spectral and analytical data. The title compounds were screened for analgesic, anti-inflammatory, ulcerogenicity index, and antibacterial activities. Test compounds exhibited significant activity, the compounds (6a-c) and (9a-c) showed more potent analgesic activity, and the compounds (6c) and (9c) showed more potent anti-inflammatory activity than the reference standard Diclofenac Sodium. All the synthesized compounds exhibited remarkable antibacterial activity.
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;BHADTI, V. S.;JAIN, K. S.;ANANTHAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 119-126
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、BHADTI, V. S.、JAIN, K. S.、ANANTHAN, S.

  DOI：——

  日期：——