2'-(N-oxide-4-pyridyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-spiro-4'(5')-imidazoline | 159417-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2'-(N-oxide-4-pyridyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-spiro-4'(5')-imidazoline
• 英文别名: 2-(1-Oxidopyridin-1-ium-4-yl)spiro[1,4-dihydroimidazole-5,3'-1-azabicyclo[2.2.2]octane]
• CAS: 159417-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: HGEUVSWKEWDRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(N-oxide-4-pyridyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-spiro-4'(5')-imidazoline 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2'-(4-pyridyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-spiro-4'(5')-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Arylazabicyclo-3-spiro-4′(5′)-imidazolines

  摘要：

  本文描述了一种通过氮杂双环1,2-二胺与芳基亚氨盐反应合成一系列2′-芳基-3-氮杂双环螺-4′(5′)-咪唑啉的方法。在二胺的合成过程中，如氨基腈与LiAlH4的还原反应等竞争性反应导致一些异常产物的生成。在Pinner合成法中，不稳定的吡啶型亚氨盐被其N-氧化衍生物所稳定化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25584
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基喹洛啉-3-甲腈 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2'-(N-oxide-4-pyridyl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-spiro-4'(5')-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Arylazabicyclo-3-spiro-4′(5′)-imidazolines

  摘要：

  本文描述了一种通过氮杂双环1,2-二胺与芳基亚氨盐反应合成一系列2′-芳基-3-氮杂双环螺-4′(5′)-咪唑啉的方法。在二胺的合成过程中，如氨基腈与LiAlH4的还原反应等竞争性反应导致一些异常产物的生成。在Pinner合成法中，不稳定的吡啶型亚氨盐被其N-氧化衍生物所稳定化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25584

文献信息

• Synthesis of 2′-Arylazabicyclo-3-spiro-4′(5′)-imidazolines
  作者：Brendan Whelan、Isabel Iriepa、Enrique Galvez

  DOI：10.1055/s-1994-25584

  日期：——

  A method is described for the synthesis of a series of 2′-aryl-3-azabicyclospiro-4′ (5′)-imidazolines via the reaction of azabicyclic 1,2-diamines with aryl imidate salts. Competing reactions in the synthesis of the diamines such as the reduction of amino nitriles with LiAlH4 lead to some anomalous products. In the Pinner synthesis, unstable pyridine-type imidates were stabilized as their N-oxide derivatives.

  本文描述了一种通过氮杂双环1,2-二胺与芳基亚氨盐反应合成一系列2′-芳基-3-氮杂双环螺-4′(5′)-咪唑啉的方法。在二胺的合成过程中，如氨基腈与LiAlH4的还原反应等竞争性反应导致一些异常产物的生成。在Pinner合成法中，不稳定的吡啶型亚氨盐被其N-氧化衍生物所稳定化。