2-(Furan-2-yl)cyclohepta[b]pyran-4,9-dione | 96497-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: 2-(Furan-2-yl)cyclohepta[b]pyran-4,9-dione
• CAS: 96497-43-7
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: QZXKKEBAMSDNBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<3-(2-furyl)-2-propenoyl>tropolone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以31%的产率得到2-(Furan-2-yl)cyclohepta[b]pyran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of 3-(3-Heterocycle-substituted 2-Propenoyl)tropolones

  摘要：

  3-[3-(2-呋喃基)-2-丙烯酰]-（2a）、3-[3-(2-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2b）、3-[3-(3-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2c）和3-[3-(3-吡啶基)-2-丙烯酰]特罗波酮（2d）是通过3-乙酰特罗波酮与相应的杂环醛凝缩反应制备的。化合物2a-d与二氧化硒氧化反应，得到2-杂环取代环七烯-4,9-二酮，而与碱性过氧化氢和2,3-二氯-5,6-二氰基-p-喹啉醌共同氧化则生成2-(杂环取代亚甲基)-2H-环七烯-3,8-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.508

文献信息

• HONDA, MASAAKI;IMAFUKU, KIMIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 508-510
  作者：HONDA, MASAAKI、IMAFUKU, KIMIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cyclization of 3-(3-Heterocycle-substituted 2-Propenoyl)tropolones
  作者：Masaaki Honda、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.58.508

  日期：1985.2

  3-[3-(2-Furyl)-2-propenoyl]- (2a), 3-[3-(2-thienyl)-2-propenoyl]- (2b), 3-[3-(3-thienyl)-2-propenoyl]- (2c), and 3-[3-(3-pyridyl)-2-propenoyl]tropolone (2d) were prepared by the condensation of 3-acetyltropolone with the corresponding heterocyclic aldehydes. The compounds 2a–d were oxidized with selenium dioxide to afford 2-heterocycle-substituted cyclohepta[b]pyran-4,9-diones, while oxidation with both alkaline hydrogen peroxide and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone gave 2-(heterocycle-substituted methylene)-2H-cyclohepta[b]furan-3,8-diones.

  3-[3-(2-呋喃基)-2-丙烯酰]-（2a）、3-[3-(2-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2b）、3-[3-(3-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2c）和3-[3-(3-吡啶基)-2-丙烯酰]特罗波酮（2d）是通过3-乙酰特罗波酮与相应的杂环醛凝缩反应制备的。化合物2a-d与二氧化硒氧化反应，得到2-杂环取代环七烯-4,9-二酮，而与碱性过氧化氢和2,3-二氯-5,6-二氰基-p-喹啉醌共同氧化则生成2-(杂环取代亚甲基)-2H-环七烯-3,8-二酮。