(6Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5,6-dihydro-5-oxo-4H-[1,4]-oxazin-3-yl diphenyl phosphate | 1135429-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (6Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5,6-dihydro-5-oxo-4H-[1,4]-oxazin-3-yl diphenyl phosphate
• 英文别名: tert-butyl (2Z)-5-diphenoxyphosphoryloxy-3-oxo-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 1135429-96-7
• 化学式: C₃₁H₃₂NO₁₁P
• 分子量: 625.569
• InChiKey: RCLSNHRQLKPOOZ-XHPQRKPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5,6-dihydro-5-oxo-4H-[1,4]-oxazin-3-yl diphenyl phosphate 、 {benzo[b][1,4]dioxin-2-yl}tributylstannane 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(2Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-{benzo[b][1,4]-dioxin-2-yl}-2,3-dihydro-3-oxo-[1,4]-oxazine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Original Substituted 2-Arylidene-2H-[1,4]-oxazin-3(4H)-ones via a Tandem Intramolecular P(O→C) Migration/Horner-­Wadsworth-Emmons Olefination Sequence

  摘要：

  描述了一种合成2-芳基亚基-2H-[1,4]-噁唑啉-3(4H)-酮衍生物的实用工具。以双乙烯基磷酸酯中间体为起始物，关键步骤是一个分子内P(O→C)迁移，结合Horner-Wadsworth-Emmons烯化，作为一步法程序。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087665
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis{[bis(phenyloxy)phosphoryl]oxy}-4-(tert-butoxycarbonyl)-[1,4]oxazine 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 以42%的产率得到(6Z)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5,6-dihydro-5-oxo-4H-[1,4]-oxazin-3-yl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Original Substituted 2-Arylidene-2H-[1,4]-oxazin-3(4H)-ones via a Tandem Intramolecular P(O→C) Migration/Horner-­Wadsworth-Emmons Olefination Sequence

  摘要：

  描述了一种合成2-芳基亚基-2H-[1,4]-噁唑啉-3(4H)-酮衍生物的实用工具。以双乙烯基磷酸酯中间体为起始物，关键步骤是一个分子内P(O→C)迁移，结合Horner-Wadsworth-Emmons烯化，作为一步法程序。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087665