dibenzyl diethylphosphoramidate | 3881-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl diethylphosphoramidate
• 英文别名: dibenzyl diethyl-phosphoramidite；Phosphorsaeure-dibenzylester-diethylamid；N-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-N-ethylethanamine
• CAS: 3881-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₃P
• 分子量: 333.367
• InChiKey: LQMFQWMDCWNGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl diethylphosphoramidate 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,5R)-5-acetylamino-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四氮唑 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,5R,6R)-5-acetylamino-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  UDP-GalNAc类似物的合成作为研究多肽-α-GalNAc转移酶的探针。第2部分

  摘要：

  四个UDP-半乳糖胺类似物（合成1 - 4）进行说明。的3-，4-和6-脱氧类似物1 - 3由来自开始发散策略方式获得的3,6-二- ö -pivaloyl的GlcNAc衍生物作为共同的前体。由三氟甲基化的恶唑啉24作为关键中间体制备了带有N-三氟乙酰酰胺基的类似物4。设计这些化合物以探测多肽-α-GalNAc转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.074
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 二乙胺 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzyl diethylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalysed Phosphorylation of Amines in an Aqueous System

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23821

文献信息

• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。
• Mechanistic studies on PseB of pseudaminic acid biosynthesis: A UDP-N-acetylglucosamine 5-inverting 4,6-dehydratase
  作者：James P. Morrison、Ian C. Schoenhofen、Martin E. Tanner

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.08.004

  日期：2008.12

  C-4'', enabling dehydration. The alpha,beta unsaturated ketone intermediate is then reduced by delivery of the hydride to C-6'' and a proton to C-5''. Consistent with this, PseB from C. jejuni has been found to incorporate deuterium into the C-5'' position of product during catalysis in D2O. Likewise, PseB catalyzes solvent isotope exchange into the H-5'' position of product, and eliminates HF from

  UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶（PseB）是一种独特的糖核苷酸脱水酶，可在UDP-N-乙酰氨基葡糖转化为UDP-2-乙酰氨基2,6-的过程中反转C-5''立体中心。双脱氧-β-1-阿拉伯糖-己糖-4-ulose。PseB催化伪氨基酸的生物合成的第一步，这是空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌鞭毛蛋白的翻译后修饰。建议PseB使用其紧密结合的NADP +氧化C-4''处的UDP-GlcNAc，从而实现脱水。然后，通过将氢化物递送至C-6”并将质子递送至C-5”来还原α，β不饱和酮中间体。与此一致的是，已发现空肠弯曲杆菌的PseB在D2O中催化过程中将氘掺入产物的C-5''位。同样地，PseB催化溶剂同位素交换到产物的H-5''位，并从替代底物UDP-6-脱氧-6-氟-GlcNAc中消除HF。假定的催化残基天冬氨酸126，赖氨酸127和酪氨酸135的突变体严重损害了脱水酶，溶剂同位素交换和HF消除活性。
• Method for producing polyether carbonate polyols
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US10040901B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention relates to a method for producing polyether carbonate polyols by binding alkylene oxides and carbon dioxide to one or more H-functional starter substance/s in the presence of a double metal cyanide (DMC) catalyst, characterized in that (y) one or more H-functional starter substance/s and DMC catalyst are continuously metered into the reactor during the binding process, and the free alkylene oxide concentration in the reaction mixture amounts to 1.5 to 5.0 wt %, and the obtained reaction mixture is continuously discharged from the reactor.

  本发明涉及一种在双金属氰化物（DMC）催化剂存在下，通过将氧化亚烷和二氧化碳与一种或多种 H-官能起始物质结合而生产聚醚碳酸酯多元醇的方法，其特征在于：(y) 在结合过程中，将一种或多种 H-官能起始物质和 DMC 催化剂连续计量到反应器中，反应混合物中的游离氧化亚烷浓度为 1.5 至 5.0 wt %，得到的反应混合物连续从反应器中排出。
• PERICH, JOHN W.;ALEWOOD, PAUL F.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 377-387
  作者：PERICH, JOHN W.、ALEWOOD, PAUL F.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;ALEWOOD, PAUL F.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 253-263
  作者：PERICH, JOHN W.、ALEWOOD, PAUL F.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——