2-(morpholin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one | 53074-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(morpholin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-morpholin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-morpholin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 53074-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 291.374
• InChiKey: AMLLIDNZJRDYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one 、 4-氰基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(morpholin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4-yl 4-cyanobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3 H）-one和类似噻吩并嘧啶-4（3 H）-one的区域选择性磺酰化和N-到O-磺酰基迁移。

  摘要：

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。

  DOI：

  10.1021/jo4010876
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(morpholin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一步合成2-氯代嘧啶-4-醇衍生物：硫光气的异常反应

  摘要：

  描述了一种使用硫光气从2-氨基酰胺合成2-氯喹唑啉-4-醇和类似自行车的新型，高产一步法。反应范围包括氨基硫代酰胺，氨基酸和稠合的杂环衍生物，分别提供喹唑啉，恶嗪酮和取代的稠合嘧啶自行车。根据用取代的类似物观察到的结果，认为这种转变的机理是通过异硫氰酸酯中间体发生的，然后是硫光气在硫醇中间体上的意外的化学选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02375

文献信息

• New Convenient Strategy for Annulation of Pyrimidines to Thiophenes or Furans via the One-pot Multistep Cascade Reaction of 1<i>H</i>-Tetrazoles with Aliphatic Amines
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Olga Ya. Shyyka、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1021/co5001376

  日期：2015.7.13

  high-yield synthetic method for 2-R(3),R(4)-amino-5-R(1)-6-R(2)-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones, 2-R(3),R(4)-amino-5-R(1)-6-R(2)-thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones, and benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones preparation has been developed. The reaction proceeded without using solvents and included several steps. A variety of thieno[2,3-d]pyrimidine and thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives with substituents

  一种通用，便捷，高效且高产率的2-R（3），R（4）-氨基-5-R（1）-6-R（2）-噻吩并[2,3-d]嘧啶合成方法-4（3H）-ones，2-R（3），R（4）-amino-5-R（1）-6-R（2）-thieno [3,2-d]嘧啶-4（3H） -ones和苯并呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-ones制剂已经开发出来。反应在不使用溶剂的情况下进行，包括几个步骤。从取代的烷基2-（1H-四唑-1-基）噻吩-3高收率获得了各种具有不同性质取代基的噻吩并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物用脂肪族胺处理后，分别生成-羧酸盐，3-（1H-四唑-1-基）噻吩-2-羧酸酯和3-（1H-四唑-1-基）苯并呋喃-2-羧酸酯。
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Pathak, U. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 375 - 380
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Pathak, U. S.、Ananthan, S.、Bhadti, V. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen von basisch substituierten ([1]Benzo-)Thieno-[2,3?d]pyrimidin-Derivaten und von ([1]Benzo-)Thieno-[2,3-d]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-Derivaten
  作者：F. Sauter、W. Deinhammer

  DOI：10.1007/bf00912608

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;PATHAK, U. S.;ANANTHAN, S.;BHADTI, V. S.;ULL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 375-379
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、PATHAK, U. S.、ANANTHAN, S.、BHADTI, V. S.、ULL+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Sulfonylation and <i>N</i>- to <i>O</i>-Sulfonyl Migration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Analogous Thienopyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Matthias D. Mertens、Markus Pietsch、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo4010876

  日期：2013.9.20

  The sulfonylation of quinazolin-4(3H)-ones and related tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones with mesyl, tosyl, and p-cyanobenzenesulfonyl chloride was studied. A hydrogen substituent at 2-position directed the sulfonyl group to the N-3 position, while alkylsulfanyl or amino substituents led to sulfonylation of the carbonyl oxygen. The latter effect was attributed to steric influence and

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。