2-(Diethylphosphonooxy)-2-phenylpropanenitrile | 150296-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Diethylphosphonooxy)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 1-cyano-2-phenylethyl diethylphosphate；1-Cyan-2-phenyl-ethyl-diethylphosphat；1-Cyano-2-phenylethyl diethyl phosphate；(1-cyano-2-phenylethyl) diethyl phosphate
• CAS: 150296-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 283.264
• InChiKey: RNUCWICEJHNPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Diethylphosphonooxy)-2-phenylpropanenitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-(1-azido-2-phenylethyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下羰基化合物向同源炔烃的转化：氰磷酸盐衍生的四唑的断裂

  摘要：

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00346
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 锂丁酯 、 苯乙醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(Diethylphosphonooxy)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下羰基化合物向同源炔烃的转化：氰磷酸盐衍生的四唑的断裂

  摘要：

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00346

文献信息

• A convenient and improved preparation of Cyano phosphates
  作者：Irene Micó、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85749-5

  日期：1993.1

  Cyano phosphates derived from aldehydes or ketones are prepared in good yields using lithium cyanide in DMF and diethyl chlorophosphate as phosphorylating agent.