(DL-threo-Amino-2-butyl)-dihydrogenphosphat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (DL-threo-Amino-2-butyl)-dihydrogenphosphat
• 英文别名: [(2R,3R)-3-aminobutan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₄H₁₂NO₄P
• 分子量: 169.117
• InChiKey: RTDYVACWFWSTAJ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸 作用下， 生成 (DL-threo-Amino-2-butyl)-dihydrogenphosphat
  参考文献：
  名称：

  环取代的双（1-氮丙啶基）次膦基脲基脲类抗肿瘤剂的反应机理

  摘要：

  合成了双（反式-2,3-二甲基叠氮基）膦基氨基甲酸酯（IV），并将其与相应的顺式2,3-二甲基衍生物（III）进行了比较。确定了这两种立体异构氮丙啶衍生物III和IV的比较烷基化活性和水解速率，并将其与该系列抗肿瘤药（双重拮抗剂）的单甲基衍生物（V）和其他两个经过临床测试的成员的相应数据进行比较， AB-100（I）和AB-132（II）。通过直接合成确定并证实了III，IV和V的最终水解产物的结构。结果表明，与2,2-二甲基氮丙啶类似物AB-的水解快得多相反，III，IV和V（未取代的氮丙啶衍生物AB-100的水解机理）基本上是SN2。 132，这涉及碳离子机制。这些研究为以下假设提供了进一步的支持：与该系列的其他成员相比，AB-132的独特药理特性可能与2,2-二甲基氮丙啶部分的独特化学特性有关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600590803

文献信息

• Mechanisms of Reactions of Ring-Substituted Bis(1-aziridinyl) phosphinyl Urethan Antineoplastic Agents
  作者：C.K. Navada、Z.F. Chmielewicz、T.J. Bardos

  DOI：10.1002/jps.2600590803

  日期：1970.8

  corresponding data for the monomethyl derivative (V) and two other clinically tested members of this series of antineoplastic agents (dual antagonists), AB-100 (I) and AB-132 (II). The structures of the final hydrolysis products of III, IV, and V were determined and confirmed by direct synthesis. The results indicate that the mechanisms of hydrolysis of III, IV, and V (as that of the unsubstituted aziridine

  合成了双（反式-2,3-二甲基叠氮基）膦基氨基甲酸酯（IV），并将其与相应的顺式2,3-二甲基衍生物（III）进行了比较。确定了这两种立体异构氮丙啶衍生物III和IV的比较烷基化活性和水解速率，并将其与该系列抗肿瘤药（双重拮抗剂）的单甲基衍生物（V）和其他两个经过临床测试的成员的相应数据进行比较， AB-100（I）和AB-132（II）。通过直接合成确定并证实了III，IV和V的最终水解产物的结构。结果表明，与2,2-二甲基氮丙啶类似物AB-的水解快得多相反，III，IV和V（未取代的氮丙啶衍生物AB-100的水解机理）基本上是SN2。 132，这涉及碳离子机制。这些研究为以下假设提供了进一步的支持：与该系列的其他成员相比，AB-132的独特药理特性可能与2,2-二甲基氮丙啶部分的独特化学特性有关。